C-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranosyl)methanol | 76222-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranosyl)methanol
• 英文别名: ((3aR,4R,6R,6aS)-2,2,6-trimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol；2,5-anhydro-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-talitol；[(3aR,4R,6R,6aS)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 76222-68-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: IGJVAGFODUACFV-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranosyl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (2-methoxy-6-((E)-2-((3aR,4R,6R,6aS)-2,2,6-trimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - varitriol和（+） - 6'-外延-varitriol

  摘要：

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.008
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 C-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranosyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  紫花三醇及其类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  (+)-varitriol 的新型类似物已通过 Julia-Kocienski 烯化从 -Dribonolactone 合成。筛选新制备的化合物对某些人类肿瘤和 NCI60 癌细胞系的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.633

文献信息

• Free‐Radical Epimerization of <scp>d</scp> ‐ into <scp>l</scp> ‐ <i>C</i> ‐(Glycosyl)methanol Compounds Using 1,5‐Hydrogen Atom Transfer Reaction
  作者：Adrián S. Montes、Elisa I. León、Ángeles Martín、Inés Pérez‐Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.202101391

  日期：2022.4.27

  C5 of readily accessible d- or l-carbohydrates, by means of a remote reductive radical sequence was described. A comparative study of the radical process promoted by a tin reagent or with photoredox conditions was also performed. The stereochemical and polarity influence of the substituents in the course of the radical sequence was considered.

  描述了通过远程还原自由基序列在容易获得的d-或l-碳水化合物的 C5 处进行长程差向异构化制备对映异构纯的顺式- C - 糖基化合物。还进行了由锡试剂或光氧化还原条件促进的自由基过程的比较研究。考虑了取代基在自由基序列过程中的立体化学和极性影响。