(2R,6R)-1-Benzyl-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-6-pentyl-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester | 122624-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-1-Benzyl-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-6-pentyl-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,6R)-1-benzyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6-pentylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 122624-21-9
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄
• 分子量: 417.589
• InChiKey: WQAYRECYTIEKGU-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-1-Benzyl-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-6-pentyl-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 苯基氯化硒 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.83h， 生成 (+)-perhydrohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective ring contraction of heterocyclic enamines: total synthesis of perhydrohistrionicotoxin and its 2,6-epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a034
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-7-pentyl-2-thioxohexahydroazepine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 Raney nickel W₂ 氢氧化钾 、 水 、 氢气 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 (2R,6R)-1-Benzyl-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-6-pentyl-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective ring contraction of heterocyclic enamines: total synthesis of perhydrohistrionicotoxin and its 2,6-epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a034