(2R*,6R*)-methyl 1-benzyl-2-formyl-6-pentylpiperidine-2-carboxylate | 122624-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R*,6R*)-methyl 1-benzyl-2-formyl-6-pentylpiperidine-2-carboxylate
• 英文别名: (2R^*,6R^*)-methyl 1-benzyl-2-formyl-6-pentylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 122624-12-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: IUQXSOBWEQJYDH-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,6R*)-methyl 1-benzyl-2-formyl-6-pentylpiperidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 {(2R,6R)-1-Benzyl-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-6-pentyl-piperidin-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective ring contraction of heterocyclic enamines: total synthesis of perhydrohistrionicotoxin and its 2,6-epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a034
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基环己-1-酮 在 Raney nickel W₂ 劳森试剂 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溴 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (2R*,6R*)-methyl 1-benzyl-2-formyl-6-pentylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective ring contraction of heterocyclic enamines: total synthesis of perhydrohistrionicotoxin and its 2,6-epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a034