(2R,6R)-1-Benzyl-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-6-pentyl-piperidine-2-carbaldehyde | 122624-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,6R)-1-Benzyl-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-6-pentyl-piperidine-2-carbaldehyde
• CAS: 122624-23-1
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₃
• 分子量: 387.563
• InChiKey: VFWSYBSSRDTXGK-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-1-Benzyl-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-6-pentyl-piperidine-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 苯基氯化硒 、 二甲基硫 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.33h， 生成 (+)-perhydrohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective ring contraction of heterocyclic enamines: total synthesis of perhydrohistrionicotoxin and its 2,6-epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a034
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基环己-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 Raney nickel W₂ 劳森试剂 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 (2R,6R)-1-Benzyl-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-6-pentyl-piperidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective ring contraction of heterocyclic enamines: total synthesis of perhydrohistrionicotoxin and its 2,6-epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a034