7-(1-azidoethyl)-8-(3-fluorophenyl)quinoline | 1312684-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(1-azidoethyl)-8-(3-fluorophenyl)quinoline
• 英文别名: 7-(1-Azidoethyl)-8-(3-fluorophenyl)quinoline
• CAS: 1312684-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₄
• 分子量: 292.315
• InChiKey: YITKTKIUWKTTBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-azidoethyl)-8-(3-fluorophenyl)quinoline 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-{1-[8-(3-fluorophenyl)quinolin-7-yl]ethyl}-9H-purin-6-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS D'ARYLES ET D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS AU TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K

  摘要：

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫相关疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2011075630A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-7-羧酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-(1-azidoethyl)-8-(3-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  INCB050465 (Parsaclisib), a Novel Next-Generation Inhibitor of Phosphoinositide 3-Kinase Delta (PI3Kδ)

  摘要：

  A medicinal chemistry effort focused on identifying a structurally diverse candidate for phosphoinositide 3-kinase delta (PI3K delta) led to the discovery of clinical candidate INCB050465 (20, parsaclisib). The unique structure of 20 contains a pyrazolopyrimidine hinge-binder in place of a purine motif that is present in other PI3K delta inhibitors, such as idelalisib (1), duvelisib (2), and INCB040093 (3, dezapelisib). Parsaclisib (20) is a potent and highly selective inhibitor of PI3K delta with drug-like ADME properties that exhibited an excellent in vivo profile as demonstrated through pharmacokinetic studies in rats, dogs, and monkeys and through pharmacodynamic and efficacy studies in a mouse Pfeiffer xenograft model.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00334

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS D'ARYLES ET D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS AU TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2011075630A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula I that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫相关疾病、癌症和其他疾病。
• SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20110183985A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula I: wherein X, V, Y, U, W, Z, R 1 , R 2 , Cy, and Ar are defined herein, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，其中X，V，Y，U，W，Z，R1，R2，Cy和Ar在此定义，可调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，包括但不限于炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Substituted fused aryl and heteroaryl derivatives as PI3K inhibitors
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US08680108B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  The present invention provides fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula I: wherein X, V, Y, U, W, Z, R1, R2, Cy, and Ar are defined herein, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了公式I的融合芳基和杂芳基衍生物，其中X，V，Y，U，W，Z，R1，R2，Cy和Ar在此定义，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的活性，并且可用于治疗与PI3K活性相关的疾病，例如炎症性疾病，免疫性疾病，癌症和其他疾病。
• US8680108B2
  申请人：——

  公开号：US8680108B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• INCB050465 (Parsaclisib), a Novel Next-Generation Inhibitor of Phosphoinositide 3-Kinase Delta (PI3Kδ)
  作者：Eddy W. Yue、Yun-Long Li、Brent Douty、Chunhong He、Song Mei、Brian Wayland、Thomas Maduskuie、Nikoo Falahatpisheh、Richard B. Sparks、Padmaja Polam、Wenyu Zhu、Joseph Glenn、Hao Feng、Ke Zhang、Yanlong Li、Xin He、Kamna Katiyar、Maryanne Covington、Patricia Feldman、Niu Shin、Kathy He Wang、Sharon Diamond、Yu Li、Holly K. Koblish、Leslie Hall、Peggy Scherle、Swamy Yeleswaram、Chu-Biao Xue、Brian Metcalf、Andrew P. Combs、Wenqing Yao

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00334

  日期：2019.11.14

  A medicinal chemistry effort focused on identifying a structurally diverse candidate for phosphoinositide 3-kinase delta (PI3K delta) led to the discovery of clinical candidate INCB050465 (20, parsaclisib). The unique structure of 20 contains a pyrazolopyrimidine hinge-binder in place of a purine motif that is present in other PI3K delta inhibitors, such as idelalisib (1), duvelisib (2), and INCB040093 (3, dezapelisib). Parsaclisib (20) is a potent and highly selective inhibitor of PI3K delta with drug-like ADME properties that exhibited an excellent in vivo profile as demonstrated through pharmacokinetic studies in rats, dogs, and monkeys and through pharmacodynamic and efficacy studies in a mouse Pfeiffer xenograft model.