methyl hepta-O-benzyl-β-cellobioside | 82805-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl hepta-O-benzyl-β-cellobioside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]b-Glc1Me；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 82805-17-2
• 化学式: C₆₂H₆₆O₁₁
• 分子量: 987.199
• InChiKey: XGUQGDPCAPRZDC-NYOKHUAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 methyl hepta-O-benzyl-β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Epoxyalkyl b-C-Glycosides as Potential Inhibitors of b-Glucan Hydrolases

  摘要：

  用各种烯基卤化镁处理四-O-苄基-D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯，可以得到中间内酯。 与各种烯基卤化镁处理后得到中间体内酯、 经还原（Et3SiH/BF3） 和保护基操作后，得到烯基 四-O-乙酰基-β-D-C-吡喃葡萄糖苷 产量很高。这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是 环氧烷基 β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体、 这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是环氧烷基β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体。类似的 格氏试剂的效果并不理想。 生成环氧烷基 β-C-纤维二糖苷。在 格氏试剂添加到 1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基-α-D-葡萄糖提供了 丙-2-烯基-β-D-葡萄糖的一种可行的替代途径。 β-D-C-葡萄糖苷提供了可行的替代途径，但并没有提供丁-3-烯基和 戊-4-烯基的对应物。同样，将格氏试剂加入到 1,2-anhydro cellobiose 的结果令人失望。初步结果 报告了烯基 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。

  DOI：

  10.1071/c97015

文献信息

• Dehydrative Glycosylation by Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST)–Tin(II) Trifluoromethanesulfonate–Tetrabutylammonium Perchlorate–Triethylamine System
  作者：Motoko Hirooka、Shinkiti Koto

  DOI：10.1246/bcsj.71.2893

  日期：1998.12

  Dehydrative glycosylation using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose was carried out by the use of a condensing reagent system composed of diethylaminosulfur trifluoride (DAST), tin(II) triflate, tetrabutylammonium perchlorate, and triethylamine. Using this system, two tetrasaccharides, O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose and O-α-D-glu

  通过使用由二乙氨基三氟化硫 (DAST)、三氟甲磺酸锡 (II)、四丁基高氯酸铵和三乙胺组成的缩合试剂系统，使用 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖进行脱水糖基化. 使用该系统，两种四糖，O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D -吡喃葡萄糖和 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖合成的。
• A stereoselective α-glucosylation by use of a mixture of 4-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver tri-fluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Miho Owa、Shonosuke Zen

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85271-4

  日期：1984.7

  Abstract Stereoselective α-glucosylation of partially protected carbohydrates with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α- d -glucopyranose in dichloromethane, in the presence of a quaternary mixture of 4-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver tri-fluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine gave O-α- d -glucopyranosyl-(1→4)- and 1(1→6)-2-acetamido-2-deoxy- d -glucopyranose (N-acetylmaltosamine

  摘要在4-硝基苯磺酰氯，三氟甲磺酸银， N，N-二甲基乙酰胺和三乙胺得到O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-和1（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基麦芽糖胺和N-乙酰基异麦芽糖胺）。描述了O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O- [α-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）]-d-吡喃葡萄糖的分步合成。
• α-D-Glucosylation by 6-<i>O</i>-Acetyl-2,3,4-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucopyranose Using Trimethylsilyl Triflate and Pyridine. Synthesis of α-Maltosyl and α-Isomaltosyl α-D-Glucosides
  作者：Shinkiti Koto、Kazuo Yago、Shonosuke Zen、Fumiya Tomonaga、Shigehiko Shimada

  DOI：10.1246/bcsj.59.411

  日期：1986.2

  system in dichloromethane proceeded with good α-selectivity irrespective of the type of the hydroxyl group. This α-D-glucosylation was applied for the synthesis of O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)- and -(1→6)-α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranosides from α,α-trehalose.

  甲基 2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基 2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷通过 2,3,4,6 的 D-葡萄糖基化-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖使用吡啶和过量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在二氯甲烷、1,2-二甲氧基乙烷和乙腈中进行。在给定的溶剂中，反应的选择性取决于葡萄糖基受体的羟基类型。这些受体与 6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖在二氯甲烷中使用该试剂系统进行 D-葡糖基化，无论羟基的类型如何，都具有良好的 α-选择性。这种 α-D-葡萄糖基化用于从 α,α-海藻糖合成 O-α-D-吡喃葡萄糖苷-(1→4)- 和 -(1→6)-α-D-吡喃葡萄糖苷 α-D-吡喃葡萄糖苷.
• DEHYDRATIVE α-GLUCOSYLATION USING A MIXTURE OF<i>p</i>-NITROBENZENESULFONYL CHLORIDE, SILVER TRIFLUOROMETHANESULFONATE,<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLACETAMIDE, AND TRIETHYLAMINE
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1982.1039

  日期：1982.7.5

  synthesis of α-linked di- and trisaccharides is performed by the one-stage glucosylation using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose and a mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine in dichloromethane.

  α-连接的二糖和三糖的立体选择性合成是通过使用 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、 N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的二氯甲烷溶液。