(2R,3R,4R,5R,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol | 193546-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 193546-88-2
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: BQGMYCKYBOXWEA-TTWHMWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,3R,4R,5R,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到methyl hepta-O-benzyl-β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Epoxyalkyl b-C-Glycosides as Potential Inhibitors of b-Glucan Hydrolases

  摘要：

  用各种烯基卤化镁处理四-O-苄基-D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯，可以得到中间内酯。 与各种烯基卤化镁处理后得到中间体内酯、 经还原（Et3SiH/BF3） 和保护基操作后，得到烯基 四-O-乙酰基-β-D-C-吡喃葡萄糖苷 产量很高。这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是 环氧烷基 β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体、 这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是环氧烷基β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体。类似的 格氏试剂的效果并不理想。 生成环氧烷基 β-C-纤维二糖苷。在 格氏试剂添加到 1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基-α-D-葡萄糖提供了 丙-2-烯基-β-D-葡萄糖的一种可行的替代途径。 β-D-C-葡萄糖苷提供了可行的替代途径，但并没有提供丁-3-烯基和 戊-4-烯基的对应物。同样，将格氏试剂加入到 1,2-anhydro cellobiose 的结果令人失望。初步结果 报告了烯基 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。

  DOI：

  10.1071/c97015
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Epoxyalkyl b-C-Glycosides as Potential Inhibitors of b-Glucan Hydrolases

  摘要：

  用各种烯基卤化镁处理四-O-苄基-D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯，可以得到中间内酯。 与各种烯基卤化镁处理后得到中间体内酯、 经还原（Et3SiH/BF3） 和保护基操作后，得到烯基 四-O-乙酰基-β-D-C-吡喃葡萄糖苷 产量很高。这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是 环氧烷基 β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体、 这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是环氧烷基β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体。类似的 格氏试剂的效果并不理想。 生成环氧烷基 β-C-纤维二糖苷。在 格氏试剂添加到 1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基-α-D-葡萄糖提供了 丙-2-烯基-β-D-葡萄糖的一种可行的替代途径。 β-D-C-葡萄糖苷提供了可行的替代途径，但并没有提供丁-3-烯基和 戊-4-烯基的对应物。同样，将格氏试剂加入到 1,2-anhydro cellobiose 的结果令人失望。初步结果 报告了烯基 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。

  DOI：

  10.1071/c97015