p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 918161-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 918161-01-0
• 化学式: C₆₈H₆₆O₁₂S
• 分子量: 1107.33
• InChiKey: BUELZKDIUANGSD-OCEMDMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.56
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 六氢-1-(苯基硫代)-2H-氮杂卓-2-酮 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以104.9 mg的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2',3'-di-O-benzoyl-6'-O-benzyl-4'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new one-pot synthesis of Gb3 and isoGb3 trisaccharide analogues

  摘要：

  Gb(3) and isoGb(3) are both biologically important oligosaccharides. A new efficient synthesis of Gb(3) and isoGb(3) trisaccharide analogues has been achieved by one-pot sequential glycosylation strategy starting from simple monosaccharide building blocks promoted by N-(phenylthio)-epsilon-caprolactam at room temperature. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.058
• 作为产物：
  描述：

  (p-methylphenyl) 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 六氢-1-(苯基硫代)-2H-氮杂卓-2-酮 、 三氟甲磺酸酐 、 hydrochloric acid diethyl ether 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new one-pot synthesis of Gb3 and isoGb3 trisaccharide analogues

  摘要：

  Gb(3) and isoGb(3) are both biologically important oligosaccharides. A new efficient synthesis of Gb(3) and isoGb(3) trisaccharide analogues has been achieved by one-pot sequential glycosylation strategy starting from simple monosaccharide building blocks promoted by N-(phenylthio)-epsilon-caprolactam at room temperature. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.058