Acetic acid (2S,5S,6R)-5-methyl-6-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 168333-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Acetic acid (2S,5S,6R)-5-methyl-6-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 168333-70-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃SSi
• 分子量: 420.689
• InChiKey: YRGLIIPXEFWLLU-OMEOMTLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,5S,6R)-5-methyl-6-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 palladium dichloride 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 甲基三苯氧基碘磷 、 氧气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 188.83h， 生成 (3S)-5-[(2R,3S,6R,8S,9R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on tautomycin synthesis of Segment C

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00229-9
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 Acetic acid (2S,5S,6R)-5-methyl-6-phenylsulfanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium hexachloroplatinate 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到Acetic acid (2S,5S,6R)-5-methyl-6-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on tautomycin synthesis of Segment C

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00229-9