(R)-2-((R)-1-acetoxy-12-{(1S,2R)-2-[14-((1S,2R)-2-eicosylcyclopropyl)tetradecyl]cyclopropyl}dodec-11-enyl)hexacosanoic acid methyl ester | 521309-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-((R)-1-acetoxy-12-{(1S,2R)-2-[14-((1S,2R)-2-eicosylcyclopropyl)tetradecyl]cyclopropyl}dodec-11-enyl)hexacosanoic acid methyl ester
• CAS: 521309-82-0
• 化学式: C₈₁H₁₅₄O₄
• 分子量: 1192.11
• InChiKey: ZHHWLZVARVERBZ-XFDXQLCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.93
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  71.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-1-acetoxy-12-{(1S,2R)-2-[14-((1S,2R)-2-eicosylcyclopropyl)tetradecyl]cyclopropyl}dodec-11-enyl)hexacosanoic acid methyl ester 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以60%的产率得到(R)-2-((R)-1-acetoxy-12-{(1S,2R)-2-[14-((1S,2R)-2-eicosylcyclopropyl)tetradecyl]cyclopropyl}dodecyl)hexacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a single enantiomer of a major α-mycolic acid of M. tuberculosis

  摘要：

  We report a synthesis of a single enantionner of a mycolic acid from Mycobacterium tuberculosis containing a di-cis-cyclopropane. The method can be simply varied to modify the chain lengths or the absolute stereochemistry of either cyclopropane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-benzyloxy-3-hydroxy-13-(tetrahydropyran-2-yloxy)tridecane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-((R)-1-acetoxy-12-{(1S,2R)-2-[14-((1S,2R)-2-eicosylcyclopropyl)tetradecyl]cyclopropyl}dodec-11-enyl)hexacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dulayymi, Juma'a R. Al; Baird, Mark S.; Roberts, Evan, Chemical Communications, 2003, # 2, p. 228 - 229

  摘要：

  DOI：