2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5,6-dione | 1377948-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxole-5,6-dione
• CAS: 1377948-91-8
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: APMOFXXGWBVCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5,6-dione 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 73.4h， 生成 4,7-bis[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-2,2-dimethyl-6-(phenylacetoxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Thelephantin O, Vialinin A/Terrestrin A, and Terrestrins B–D

  摘要：

  The first total synthesis of natural, unsymmetrical 2',3'-diacyloxy-p-terphenyls, thelephantin O (1) and terrestrins C and D (2 and 3, respectively), was achieved via a practical route which was also applicable to the synthesis of the symmetrical diesters vialinin A/terrestrin A. (4) and terrestrin B (5). Compounds 1-5 exhibited cytotoxicity against cancer cells (HepG2 and Caco2) with IC50 values of 13.6-26.7 mu mol/L.

  DOI：

  10.1021/jo300565s
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Thelephantin O, Vialinin A/Terrestrin A, and Terrestrins B–D

  摘要：

  The first total synthesis of natural, unsymmetrical 2',3'-diacyloxy-p-terphenyls, thelephantin O (1) and terrestrins C and D (2 and 3, respectively), was achieved via a practical route which was also applicable to the synthesis of the symmetrical diesters vialinin A/terrestrin A. (4) and terrestrin B (5). Compounds 1-5 exhibited cytotoxicity against cancer cells (HepG2 and Caco2) with IC50 values of 13.6-26.7 mu mol/L.

  DOI：

  10.1021/jo300565s

文献信息

• Rational Design of High‐Relaxivity Eu ^II ‐Based Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging of Low‐Oxygen Environments
  作者：Matthew D. Bailey、Guo‐Xia Jin、Fabio Carniato、Mauro Botta、Matthew J. Allen

  DOI：10.1002/chem.202004450

  日期：2021.2.10

  Metal‐based contrast agents for magnetic resonance imaging present a promising avenue to image hypoxia. EuII‐based contrast agents have a unique biologically relevant redox couple, EuII/III, that distinguishes this metal for use in hypoxia imaging. To that end, we investigated a strategy to enhance the contrast‐enhancing capabilities of EuII‐based cryptates in magnetic resonance imaging by controlling

  用于磁共振成像的金属造影剂为缺氧成像提供了一种有前景的途径。基于Eu II的造影剂具有独特的生物相关氧化还原对，Eu II/III，使这种金属在缺氧成像中脱颖而出。为此，我们研究了一种通过控制旋转动力学来增强基于 Eu II的穴状化合物在磁共振成像中的对比度增强能力的策略。合成了两种含 Eu II 的二金属穴状化合物，以测试刚性与柔性耦合策略的功效。灵活的二聚化策略导致每个 Eu 离子（60 MHz，298 K）的对比度增强适度增加（114％），但刚性连接策略导致对比度增强显着增加（186％），尽管该化合物的两种双金属配合物中分子量较小的。我们预计刚性连接策略将在未来用于磁共振成像的强效 Eu II造影剂的设计中发挥作用。