(-)-(R)-N-<(Furan-2-yl)methyl>-N-(2-hyydroxy-1-phenylethyl)-3-methylbut-2-enamid | 77704-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(R)-N-<(Furan-2-yl)methyl>-N-(2-hyydroxy-1-phenylethyl)-3-methylbut-2-enamid
• 英文别名: (-)-(2R)-N-furan-2-ylmethyl-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-methylbut-2-enamide；(-)-(R)-N-[(Furan-2-yl)methyl]-N-(2-hyydroxy-1-phenylethyl)-3-methylbut-2-enamid；N-(furan-2-ylmethyl)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methylbut-2-enamide
• CAS: 77704-70-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: QAHGSXKUBFZGQD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-N-<(Furan-2-yl)methyl>-N-(2-hyydroxy-1-phenylethyl)-3-methylbut-2-enamid 在 nickel dichloride 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氧化硫 、 正丁基氯化镁 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(S)-acetic acid [(1R,2S,4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,3-dimethyl-2-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl](2-formylcyclohex-1-enyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the tetracyclic left-hand substructure of solanoeclepin A

  摘要：

  描述了手性纯左手亚结构的溶蝇素 A 的合成。关键步骤包括铬介导的偶联反应，将一种氧杂双环醛与β-酮酸酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯反应，生成一个内酯，以及环闭合烯烃复分解反应以形成七元环。

  DOI：

  10.1039/b003757p
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-(R)-N-<(Furan-2-yl)methyl>-N-(2-hyydroxy-1-phenylethyl)-3-methylbut-2-enamid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the tetracyclic left-hand substructure of solanoeclepin A

  摘要：

  描述了手性纯左手亚结构的溶蝇素 A 的合成。关键步骤包括铬介导的偶联反应，将一种氧杂双环醛与β-酮酸酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯反应，生成一个内酯，以及环闭合烯烃复分解反应以形成七元环。

  DOI：

  10.1039/b003757p

文献信息

• Carotinoide mit 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptyl-Endgruppen. Teil II. Synthese von (2<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>S</i>,2′<i>S</i>,5′<i>R</i>,6′<i>S</i>)-2,5:2′5′-Diepoxy-5,6,5′,6′-tetrahydro-β,β-carotin
  作者：Michael Roman Gmünder、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19900730816

  日期：1990.12.12

  Carotenoids mit 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptyl-End Groups. Synthesis of (2S,5R,6S,2′S,5′R,6′S)-2,5:2′5′-Diepoxy-5,6,5′,6′-tetrahydro-β,β-carotene

  类胡萝卜素具有7-氧杂双环[2.2.1]庚基端基。合成（2小号，5 - [R，6小号，2'小号，5' - [R，6'小号）-2,5-：2'5'二环氧5,6,5-'，6'-四氢- β， β-胡萝卜素
• Studies towards the total synthesis of solanoeclepin A: synthesis of the 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane moiety and attempted seven-membered ring formation
  作者：Jorg C. J. Benningshof、Richard H. Blaauw、Angeline E. van Ginkel、Jan H. van Maarseveen、Floris P. J. T. Rutjes、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/b201987f

  日期：2002.7.11

  This paper details studies towards the total synthesis of solanoeclepin A (1), the most active natural hatching agent of potato cyst nematodes. The first goal was the preparation of the tetracyclic left-handed substructure 2 in enantiopure form. The 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane moiety was obtained via a diastereoselective intramolecular Diels–Alder strategy by using (R)-phenylglycinol as a chiral auxiliary as pioneered by Mukaiyama. A chromium-mediated nickel-catalysed coupling of aldehyde 5 with vinyl triflate 6 gave α,β-unsaturated lactone 18 as a single stereoisomer. The seven-membered ring was expected to arise from a McMurry coupling of dialdehyde 4. Surprisingly, oxidation of diol 24 did not lead to the desired dialdehyde 4, but to the eight-membered ring lactone 25.

  本文详细介绍了对马铃薯胞囊线虫最有效的天然孵化剂——索拉诺克利宾A（1）的全合成研究。第一个目标是制备对映纯形式的四环左旋子结构2。7-氧杂双环[2.2.1]庚烷部分是通过 Mukaiyama 首创的分子内迪尔-阿尔德不对称策略，使用（R）-苯甘氨醇作为手性助剂获得的。醛 5 与乙烯基三氟甲磺酸酯 6 的铬介导镍催化偶联反应产生了α,β-不饱和内酯 18 作为单一立体异构体。七元环预计由二醛 4 的麦克马利偶联反应产生。令人惊讶的是，二醇 24 的氧化反应并未产生预期的二醛 4，而是产生了八元环内酯 25。
• THE ASYMMETRIC DIELS–ALDER REACTIONS OF α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC AMIDES DERIVED FROM (−)-PHENYLGLYCINOL AND THE ASYMMETRIC TOTAL SYNTHESIS OF (+)-FARNESIFEROL C
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1981.29

  日期：1981.1.5

  The asymmetric intramolecular Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated carboxylic amides derived from (−)-phenylglycinol were studied and successfully applied to the asymmetric total synthesis of (+)-farnesiferol C.

  研究了衍生自 (-)-苯基甘氨醇的 α,β-不饱和羧酸酰胺的不对称分子内 Diels-Alder 反应，并成功应用于 (+)-farnesiferol C 的不对称全合成。
• GMUNDER, MICHAEL ROMAN;EUGSTER, CONRAD HANS, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 2290-2298
  作者：GMUNDER, MICHAEL ROMAN、EUGSTER, CONRAD HANS

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of the tetracyclic left-hand substructure of solanoeclepin A
  作者：Jorg C. J. Benningshof、Richard H. Blaauw、Angeline E. van Ginkel、Floris P. J. T. Rutjes、Jan Fraanje、Kees Goubitz、Henk Schenk、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/b003757p

  日期：——

  The synthesis of the enantiopure left-hand substructure of solanoeclepin A is described. Key steps include a chromium-mediated coupling of an oxabicyclic aldehyde with a β-ketoester-derived enol triflate to give a lactone, and a ring-closing metathesis reaction to form the seven-membered ring.

  描述了手性纯左手亚结构的溶蝇素 A 的合成。关键步骤包括铬介导的偶联反应，将一种氧杂双环醛与β-酮酸酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯反应，生成一个内酯，以及环闭合烯烃复分解反应以形成七元环。