tert-butyl 4-[2-(4-chloro-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-1-yl)ethyl]-1-piperidinecarboxylate | 259178-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-[2-(4-chloro-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-1-yl)ethyl]-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[2-(4-chloro-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)ethyl]-1-piperidinecarboxylate；tert-butyl 4-[2-(4-chloro-2-phenyl-1H-imidazo-[4,5-c]quinolin-1-yl)ethyl]-1-piperidinecarboxylate；tert-butyl 4-[2-(4-chloro-2-phenylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 259178-32-0
• 化学式: C₂₈H₃₁ClN₄O₂
• 分子量: 491.033
• InChiKey: KXZVDQAMYGQXBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.4±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[2-(4-chloro-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-1-yl)ethyl]-1-piperidinecarboxylate 在 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-Butyl 4-[2-(4-mercapto-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)ethyl]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  以下是通用公式（I）所代表的1H-咪唑吡啶衍生物或其对细胞因子产生抑制作用的盐，其中R1代表氢原子、烷基、环烷基或芳基；R2代表环烷基、烷基、芳基、氰基、巯基、羧基或氨基甲酰基；环A代表同环或异环；R3代表氨基或饱和氮杂环基；k代表0到3的整数；但其中R3代表饱和氮杂环基且R2为非取代烷基的化合物被排除在外。

  公开号：

  EP1256582A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[2-[(2-chloro-3-nitroquinolin-4-yl)amino]ethyl]-1-piperidinecarboxylate 在 nickel dichloride sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tert-butyl 4-[2-(4-chloro-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-1-yl)ethyl]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物作为新型有效的TNF-α抑制剂：1、2和4-取代的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉或1H-的合成与构效关系咪唑并[4,5-c]吡啶。

  摘要：

  咪喹莫特（1）的结构修饰，被称为干扰素-α（IFN-α）诱导剂，目的是寻找一种新型的小分子肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）抑制剂和构效关系（SAR）描述。具有中等TNF-α抑制活性的咪喹莫特类似物4-氨基-1- [2-（1-（苄基-4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（2）的结构修饰没有IFN-α诱导活性，导致发现具有强效TNF的4-氯-2-苯基-1- [2-（4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（10） -α抑制活性。NMR也证实了位置1处的2-（4-哌啶基）乙基的构象方向与TNF-α抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00178-0

文献信息

• 1h-imidazopyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040054182A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A 1H-imidazopyridine derivative represented by the following general formula (I) or a salt thereof having an inhibitory action against production of a cytokine: 1 wherein R 1 represents hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group; R 2 represents a cycloalkyl group, an alkyl group, an aryl group, cyano group, mercapto group, carboxyl group, or carbamoyl group; ring A represents a homocyclic or heterocyclic ring; R 3 represents an amino group or a saturated nitrogen-containing heterocyclic group; and k represents an integer of from 0 to 3; provided that the compound wherein R 3 represents a saturated nitrogen-containing heterocyclic group and R 2 is a non-substituted alkyl group is excluded.

  以下是一种1H-咪唑吡啶衍生物，其化学式如下（I），或其盐，具有抑制细胞因子产生的作用： 其中，R1代表氢原子、烷基、环烷基或芳基；R2代表环烷基、烷基、芳基、氰基、巯基、羧基或氨基甲酰基；环A代表同环或异环；R3代表氨基或饱和含氮杂环基；k表示0到3的整数；但其中R3代表饱和含氮杂环基，且R2为非取代烷基的化合物被排除在外。
• 1H-imidazopyridine derivatives
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US06518265B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  1H-Imidazopyridine derivatives represented by the following general formula or salts thereof: wherein R1 represents hydrogen atom, hydroxyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, styryl group, or an aryl group; R2 represents hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, hydroxyl group, amino group, a cyclic amino group, or phenoxy group; ring A represents a homocyclic or heterocyclic ring which may be substituted; R3 represents a saturated nitrogen-containing heterocyclic group; and m represents an integer of from 0 to 3. The derivatives have excellent inhibitory actions against production of TNF or IL-1 and are extremely useful as preventive or therapeutic agents for diseases in which a cytokine is mediated.

  以下是1H-咪唑吡啶衍生物的一般式或其盐：其中R1代表氢原子，羟基，烷基，环烷基，苯乙烯基或芳基；R2代表氢原子，烷基，卤原子，羟基，氨基，环氨基或苯氧基；环A代表可以被取代的同环或异环；R3代表饱和含氮杂环基团；m表示从0到3的整数。这些衍生物具有出色的抑制TNF或IL-1生成的作用，并且非常有用作为细胞因子介导的疾病的预防或治疗剂。
• US6518265B1
  申请人：——

  公开号：US6518265B1

  公开（公告）日：2003-02-11
• 1H-IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1256582A1

  公开（公告）日：2002-11-13

  A 1H-imidazopyridine derivative represented by the following general formula (I) or a salt thereof having an inhibitory action against production of a cytokine: wherein R1 represents hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group; R2 represents a cycloalkyl group, an alkyl group, an aryl group, cyano group, mercapto group, carboxyl group, or carbamoyl group; ring A represents a homocyclic or heterocyclic ring; R3 represents an amino group or a saturated nitrogen-containing heterocyclic group; and k represents an integer of from 0 to 3; provided that the compound wherein R3 represents a saturated nitrogen-containing heterocyclic group and R2 is a non-substituted alkyl group is excluded.

  以下是通用公式（I）所代表的1H-咪唑吡啶衍生物或其对细胞因子产生抑制作用的盐，其中R1代表氢原子、烷基、环烷基或芳基；R2代表环烷基、烷基、芳基、氰基、巯基、羧基或氨基甲酰基；环A代表同环或异环；R3代表氨基或饱和氮杂环基；k代表0到3的整数；但其中R3代表饱和氮杂环基且R2为非取代烷基的化合物被排除在外。
• 1H-Imidazo[4,5-c]quinoline derivatives as novel potent TNF-α suppressors: synthesis and structure–activity relationship of 1-, 2-and 4-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolines or 1H-imidazo[4,5-c]pyridines
  作者：Tomoyuki Izumi、Jun Sakaguchi、Makoto Takeshita、Harumi Tawara、Ken-ichi Kato、Hitomi Dose、Tomomi Tsujino、Yoshinari Watanabe、Hideo Kato

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00178-0

  日期：2003.6

  known as an interferon-alpha (IFN-alpha) inducer, for the aim of finding a novel and small-molecule tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha) suppressor and structure-activity relationship (SAR) are described. Structural modification of a imiquimod analogue, 4-amino-1-[2-(1-benzyl-4-piperidyl)ethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline (2), which had moderate TNF-alpha suppressing activity without IFN-alpha inducing

  咪喹莫特（1）的结构修饰，被称为干扰素-α（IFN-α）诱导剂，目的是寻找一种新型的小分子肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）抑制剂和构效关系（SAR）描述。具有中等TNF-α抑制活性的咪喹莫特类似物4-氨基-1- [2-（1-（苄基-4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（2）的结构修饰没有IFN-α诱导活性，导致发现具有强效TNF的4-氯-2-苯基-1- [2-（4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（10） -α抑制活性。NMR也证实了位置1处的2-（4-哌啶基）乙基的构象方向与TNF-α抑制活性之间的关系。