(2S,3E)-4-[(1R,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-ol acetate | 333983-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3E)-4-[(1R,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-ol acetate
• 英文别名: (2S,6R,9S)-γ-irol acetate；(2S,6R,7E,9S)-γ-irol acetate
• CAS: 333983-47-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: HNLXPHDVRSCVRJ-YETSSQPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E)-4-[(1R,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-ol acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3E)-4-[(1R,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  来自Irone alpha® 的 (+)- 和 (-)-β-Irone 和 (+)- 和 (-)-cis-γ-Irone 的酶介导制备

  摘要：

  (-)- 和 (+)-β-铁酮 ((-)- 和 (+)-2，分别)，被 ca 污染。7 – 9% 的 (+)- 和 (-)-trans-α-异构体分别是通过 2,6-trans-epoxide (±)-4 由外消旋 α-irone 获得的（方案 2）。该序列中的相关步骤是后者的 LiAlH4 还原，以提供非对映异构体-4,5-二氢-5-羟基-反式-α-irols (±)-6 和 (±)-7，通过以下方式分解为对映异构体脂肪酶-PS 介导的乙酸乙烯酯乙酰化。对映体纯的乙酸烯丙酯 (+)- 和 (-)-8 和 (+)- 和 (-)-9 在用 POCl3/吡啶处理后转化为 β-irol 乙酸酯衍生物 (+)- 和 ( -)-10 和 (+)- 和 (-)-11 分别通过碱水解和 MnO2 氧化提供所需的酮 (+)- 和 (-)-2。2,6-cis-epoxide (±)-5 提供了 4, 5-d

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010131)84:1<69::aid-hlca69>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,4S,5R,6S,9S)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ironol 在 吡啶 、 sodium acetate 、 sodium iodide 、 xylene 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3E)-4-[(1R,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  γ-铁对映体的酶介导合成

  摘要：

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5