2',3'-O,N⁴-triacetylcytidin-5'-yl methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphate | 149002-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2',3'-O,N⁴-triacetylcytidin-5'-yl methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 149002-88-0
• 化学式: C₃₅H₄₇N₄O₂₃P
• 分子量: 922.745
• InChiKey: CRMBKMYSRXRQNG-JLOCOXTISA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  349
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O,N⁴-triacetylcytidin-5'-yl methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2',3'-O,N⁴-triacetylcytidin-5'-yl methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0

文献信息

• Unique Self-Anhydride Formation in the Degradation of Cytidine-5′-monophosphosialic Acid (CMP-Neu5Ac) and Cytidine-5′-diphosphosialic Acid (CDP-Neu5Ac) and its Application in CMP-sialic Acid Analogue Synthesis
  作者：Yasuhiro Kajihara、Sachiko Nishigaki、Daisuke Hanzawa、Go Nakanishi、Ryo Okamoto、Naoki Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201003387

  日期：2011.6.27

  compounds except for cytidine‐5′‐monophosphosialic acid (CMP‐Neu5Ac). To obtain an insight into why cytidine‐5′‐diphosphosialic acid (CDP‐Neu5Ac) has not been used for the sialyltransferase reaction and why it is not found in biological organisms, the compound was synthesised. This synthesis provided the interesting finding that the carboxylic acid moiety of the sialic acid attacks the attached phosphate

  唾液酸寡糖是通过各种糖基转移酶和糖核苷酸合成的。所有这些核苷酸都是二磷酸化合物，除了胞苷-5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）。为了了解为什么未将胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）用于唾液酸转移酶反应以及为什么在生物有机体中未发现胞苷，因此合成了该化合物。该合成提供了有趣的发现，即唾液酸的羧酸部分攻击连接的磷酸基团。这种相互作用在羧酸和磷酸酯基团之间产生活化的酸酐，并导致焦磷酸酯键的水解。稳定的同位素标记实验证明了该机理。这一发现表明，CMP-Neu5Ac也可能在羧酸和磷酸盐之间形成相应的酸酐结构，这似乎就是CMP-Neu5Ac相对于其他糖核苷酸酸不稳定的原因。为了确认羧酸的作用，合成了CMP‐Neu5Ac衍生物，其中唾液酸中的羧酸部分被酰胺或酯基取代。这些类似物显然显示出对酸水解的抗性。该结果表明Neu5Ac的羧酸与其在溶液中的稳定性有关。这一发现还为CMP-Neu5Ac和CMP-
• Convenient chemical synthesis of CMP-N-acetylneuraminate (CMP-Neu-5-Ac)
  作者：Thomas J. Martin、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60773-6

  日期：1993.3

  Reaction of sialyl phosphites 1 and 2 with dibenzyl phosphate and phenyl phosphate furnished without addition of a catalyst directly the corresponding sialyl phosphates 3 and 4, respectively, in good yields. Similarly, reaction of 1 with acetylated CMP 5 afforded exclusively beta-configurated acetylated CMP-Neu-5-Ac 6; which was readily transformed into natural sialyl donor CMP-Neu-5-Ac (7).