2-(3,5-dimethoxyphenyl)quinoline | 1374830-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1374830-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: RDXLKAWEJYWOHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)quinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1′,7′-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过手性磷酸催化的 C6 选择性不对称卤化对 2,2-二取代二氢喹啉的动力学拆分

  摘要：

  通过手性磷酸催化实现的区域选择性不对称卤化，实现了 2,2-二取代二氢喹啉的新型动力学拆分。一系列带有 2,2-二取代的二氢喹啉在这些反应中具有良好的耐受性，产生具有高对映选择性的回收二氢喹啉和 C-6-溴化产物，s因子高达 149。此外，该动力学拆分方案是也适用于2,2-二取代四氢喹啉和不对称碘化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00978
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酮 在 菲啶 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (R)-3,3'-bis[3,5-difluorophenyl]-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylphosphoric acid 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅级联仿生还原法对四氢喹啉的对映选择性合成†

  摘要：

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000409

文献信息

• Coupling Radical Homoallylic Expansions with C–C Fragmentations for the Synthesis of Heteroaromatics: Quinolines from Reactions of <i>o</i>-Alkenylarylisonitriles with Aryl, Alkyl, and Perfluoroalkyl Radicals
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Michelle Ly、Frankie D. White、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00262

  日期：2017.4.21

  radicals to isonitriles can be harnessed for initiating reaction cascades designed to overcome the stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne reactions and to develop a new general route for the preparation of N-heteroaromatics. This method utilizes alkenes as synthetic equivalents of alkynes by coupling homoallylic ring expansion to yield the formal “6-endo” products with aromatization

  可以利用自由基向异腈中的选择性加成来引发反应级联反应，该反应级联旨在克服炔烃反应中立体电子对均烯丙基环扩展的限制，并为制备N-杂芳族化合物开发一条新的通用路线。该方法利用烯烃作为炔烃的合成等价物，通过均电子扩环偶联，通过立体电子辅助的C-C键断裂产生芳构化的形式正式的“ 6- endo ”产品。均质膨胀势能面的计算分析表明，间接5-exo / 3-exo / retro-3-exo路径比直接6-endo-trig封闭更快，从而揭示了环化过程的一般exo-preference。
• Coupling cyclizations with fragmentations for the preparation of heteroaromatics: quinolines from o-alkenyl arylisocyanides and boronic acids
  作者：Christopher J. Evoniuk、Michelle Ly、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c5cc04391c

  日期：——

  Stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne cascades can be overcome by using alkenes as synthetic equivalents of alkynes in reaction cascades that are terminated by C-C bond fragmentation....

  可以通过使用烯烃作为反应级联中炔烃的合成等价物来克服炔烃级联中均烯丙基环扩展的立体电子限制，这些反应级联以CC键断裂为终止...。
• A Domino Heck Coupling–Cyclization–Dehydrogenative Strategy for the One-Pot Synthesis of Quinolines
  作者：Santanu Ghora、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1055/a-1589-7548

  日期：2022.1

  An efficient, one-pot, domino synthesis of quinolines via the coupling of iodoanilines with allylic alcohols facilitated by palladium catalysis is described. The overall synthetic process involves an intermolecular Heck coupling between 2-iodoanilines and allylic alcohols, intramolecular condensation of in situ generated ketones with an internal amine functional group, and a dehydrogenation sequence

  描述了通过钯催化促进的碘苯胺与烯丙醇的偶联来高效、单锅、多米诺合成喹啉。整个合成过程包括 2-碘苯胺和烯丙醇之间的分子间 Heck 偶联，原位生成的酮与内部胺官能团的分子内缩合，以及脱氢序列。值得注意的是，该协议以绿色溶剂的形式出现在水中。值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，可用于通过氘交换过程合成氘化喹啉。
• PHOSPHORESCENT MATERIALS
  申请人：Alleyne Bert

  公开号：US20120119190A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Compounds comprising a ligand having a quinoline or isoquinoline moiety and a phenyl moiety, e.g., (iso)pq ligands. In particular, the ligand is further substituted with electron donating groups. The compounds may be used in organic light emitting devices, particularly devices with emission in the deep red part of the visible spectrum, to provide devices having improved properties.
• US8269317B2
  申请人：——

  公开号：US8269317B2

  公开（公告）日：2012-09-18