(1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S,16R)-9,14-Bis-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-16-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-4,6,11,17-tetraoxa-tricyclo[10.5.0.03,7]heptadecan-15-ol | 457064-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S,16R)-9,14-Bis-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-16-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-4,6,11,17-tetraoxa-tricyclo[10.5.0.03,7]heptadecan-15-ol
• CAS: 457064-13-0
• 化学式: C₃₈H₄₈O₉
• 分子量: 648.794
• InChiKey: USSHIEDNZUGQIK-ZQXWEWBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S,16R)-9,14-Bis-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-16-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-4,6,11,17-tetraoxa-tricyclo[10.5.0.03,7]heptadecan-15-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 tert-butyl-[[(1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S)-5,5-dimethyl-16-methylidene-9,14-bis(phenylmethoxy)-10-(phenylmethoxymethyl)-4,6,11,17-tetraoxatricyclo[10.5.0.03,7]heptadecan-15-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol026306n
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S,16R)-9,14-Bis-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-16-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-4,6,11,17-tetraoxa-tricyclo[10.5.0.03,7]heptadecan-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol026306n