(3Z,11Z,16Z)-(5S,6S,7R,8R,9S,13S,14S,15S)-8,14-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-19-[6-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pyridin-2-yl]-5,7,9,13,15-pentamethyl-nonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol | 837383-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,11Z,16Z)-(5S,6S,7R,8R,9S,13S,14S,15S)-8,14-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-19-[6-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pyridin-2-yl]-5,7,9,13,15-pentamethyl-nonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol
• CAS: 837383-70-7
• 化学式: C₄₅H₈₁NO₆Si₂
• 分子量: 788.312
• InChiKey: NSZXYUDRMIQMRV-LEGLSPFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.58
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,11Z,16Z)-(5S,6S,7R,8R,9S,13S,14S,15S)-8,14-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-19-[6-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pyridin-2-yl]-5,7,9,13,15-pentamethyl-nonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol 在 盐酸 、 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z)-8,14-dihydroxy-5,7,9,13,15-pentamethyl-19-(6-oxo-1H-pyridin-2-yl)nonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873
• 作为产物：
  描述：

  (Z,2S,3R,4S,8S,9R,10R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,8-trimethylundec-5-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 甲基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3Z,11Z,16Z)-(5S,6S,7R,8R,9S,13S,14S,15S)-8,14-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-19-[6-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pyridin-2-yl]-5,7,9,13,15-pentamethyl-nonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873