(-)-menthyl (S)-benzenesulfinate | 51262-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl (S)-benzenesulfinate
• 英文别名: l-1-menthylbenzene sulfinate；(-)-Menthyl-(-)-(S)-benzolsulfinat；(-)-Menthyl-(-)-benzolsulfinat；L-Menthyl-2-benzolsulfinat；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] benzenesulfinate
• CAS: 51262-06-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: QKXRCRHKPGUFQZ-JXGMNQTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(Solv: methanol (67-56-1); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  389.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl (S)-benzenesulfinate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (S)-1-(1-phenylethylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel route to racemization of sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00756a036
• 作为产物：
  描述：

  O-(1R,2S,5R)-(–)-menthyl-(S)-benzenesulfinate 在 三氯乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (-)-menthyl (S)-benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸酯与三氯乙酸酐的外消旋作用

  摘要：

  链烷烃和芳烃亚磺酸盐均与外消旋-氯代乙酸酐发生消旋和氧交换反应。发现（-）薄荷基（-）对甲苯磺酸盐的外消旋速率是氧交换速率的两倍，这表明该反应涉及Walden转化。当在苯中进行反应时，发现对于亚磺酸酯和三氯乙酸酐而言，外消旋化的速度都是一级的。取代基效应大（p = -1.53​​），表明初始的酰化作用是决定速率的步骤。发现通过加入全卤代乙酸可抑制外消旋化的速率，同时观察到氯化汞的催化作用很小。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88037-5

文献信息

• Oligomerization of vinyl monomers. 17. Stereoselective methylation of 1-lithio-1,3-bis(phenylsulfinyl)butane. Kinetic vs. thermodynamic control in the formation of diastereomeric ion pairs
  作者：Mark A. Buese、Thieo E. Hogen-Esch

  DOI：10.1021/ja00301a022

  日期：1985.7

  ou (R,S)-vinyl phenyl sulfoxyde au R- ou (R,S)-lithio-1 benzenesulfinyl-1 ethane est effectuee dans le THF a −78°C et l'adduit anionique est protone ou methyle pour donner le dibenzenesulfinyl-1,3 butane ou le dibenzenesulfinyl-2,4 pentane

  L'addition du R- ou (R,S)-vinyl phenyl sulfoxyde au R- ou (R,S)-lithio-1 benzosulfinyl-1 ethane est effectuee dans le THF a -78°C et l'adduit anionique est protone oumethyle pour donner le dibenzosulfinyl-1,3 butane ou le dibenzosulfinyl-2,4 pentane
• Organic Reactions under Solid-State Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Shadpour E. Mallakpour

  DOI：10.1080/10587250108023716

  日期：2001.2.1

  Manipulatively simple and rapid methods are described for the synthesis of: chiral sulfinate esters from sulfonyl chlorides and sufonic acids; aldehydes and ketones from oximes, alcohols, hydrozones; sulfoxides from sulfides; and disulfides from thiols. The chemical yields are good to excellent and diastereoselectivity is high.
• Asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to chiral vinyl sulfoximines
  作者：Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo00351a017

  日期：1986.1
• Stereocontrolled preparation of chiral (E)-1-alkenyl sulfoxides. Efficient reduction of alkenyl sulfoxides to the corresponding alkenyl sulfides
  作者：Gary H. Posner、Ping-Wah Tang

  DOI：10.1021/jo00415a032

  日期：1978.10
• Organic sulfur chemistry. Part XXII. The reaction of sulfinate esters with Grignard and organocopper lithium reagents. A useful route to chiral sulfoxides
  作者：David N. Harpp、S. Martin Vines、J. P. Montillier、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00887a012

  日期：1976.12