(+)-(1R,2R,4R)-7-syn-acetamidonorbornan-2-exo-ol | 774576-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4R)-7-syn-acetamidonorbornan-2-exo-ol
• 英文别名: N-[(1R,2R,4R,7S)-2-hydroxy-7-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetamide
• CAS: 774576-97-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: AVABDIXLLNXGGN-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4R)-7-syn-acetamidonorbornan-2-exo-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (-)-(1R,2R,4R)-7-syn-(acetylethyl)aminonorbornan-2-exo-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烷骨架的对映纯（+）-和（-）- syn -1,3-氨基醇的有效合成及其在ZnEt 2不对称加成到苯甲醛中的应用

  摘要：

  合成了具有降冰片烷骨架的一系列新的旋光性（+）-和（-）- syn -1,3-氨基醇。评估了它们在对苯甲醛中对映选择性添加ZnEt 2时作为手性催化剂的能力。已实现了高收率和对映体过量（高达91％）。已经研究了带有配体羟基的碳的构型的影响。对于观察到的对映选择性，也提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.027
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,4R)-2-exo-hydroxynorbornan-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-(1R,2R,4R)-7-syn-acetamidonorbornan-2-exo-ol
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烷骨架的对映纯（+）-和（-）- syn -1,3-氨基醇的有效合成及其在ZnEt 2不对称加成到苯甲醛中的应用

  摘要：

  合成了具有降冰片烷骨架的一系列新的旋光性（+）-和（-）- syn -1,3-氨基醇。评估了它们在对苯甲醛中对映选择性添加ZnEt 2时作为手性催化剂的能力。已实现了高收率和对映体过量（高达91％）。已经研究了带有配体羟基的碳的构型的影响。对于观察到的对映选择性，也提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.027