(1R,2R,4R,7S)-7-(乙基氨基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 | 774576-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R,4R,7S)-7-(乙基氨基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4R)-7-syn-ethylaminonorbornan-2-exo-ol
• 英文别名: (1R,2R,4R,7S)-7-(ethylamino)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 774576-99-7
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: KGKUTAUEAFVSRF-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,7S)-7-(乙基氨基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-(1R,2R,4R)-7-syn-diethylaminonorbornan-2-exo-ol
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烷骨架的对映纯（+）-和（-）- syn -1,3-氨基醇的有效合成及其在ZnEt 2不对称加成到苯甲醛中的应用

  摘要：

  合成了具有降冰片烷骨架的一系列新的旋光性（+）-和（-）- syn -1,3-氨基醇。评估了它们在对苯甲醛中对映选择性添加ZnEt 2时作为手性催化剂的能力。已实现了高收率和对映体过量（高达91％）。已经研究了带有配体羟基的碳的构型的影响。对于观察到的对映选择性，也提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.027
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4R)-2-exo-hydroxynorbornan-7-one oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (1R,2R,4R,7S)-7-(乙基氨基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烷骨架的对映纯（+）-和（-）- syn -1,3-氨基醇的有效合成及其在ZnEt 2不对称加成到苯甲醛中的应用

  摘要：

  合成了具有降冰片烷骨架的一系列新的旋光性（+）-和（-）- syn -1,3-氨基醇。评估了它们在对苯甲醛中对映选择性添加ZnEt 2时作为手性催化剂的能力。已实现了高收率和对映体过量（高达91％）。已经研究了带有配体羟基的碳的构型的影响。对于观察到的对映选择性，也提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.027