[(2R,3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-dodecyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]methanol | 213765-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-dodecyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 213765-39-0
• 化学式: C₃₈H₆₃NO₄Si
• 分子量: 626.008
• InChiKey: RDKSFOWKZYIPOS-MDOFDWFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-dodecyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 bis[[(2R,3S,4S,5R)-1-dodecyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]methyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amphiphilic polyhydroxylated pyrrolidines as potential glycosidase inhibitors

  摘要：

  Several polyhydroxylated pyrrolidines with an aliphatic long chain on the ring nitrogen were prepared starting from D-mannitol. An amphiphilic bis-azasugar scaffold has been also prepared. These products behave as cationic surfactants and show a promising anti HIV-I activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01361-6
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-dodecyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amphiphilic polyhydroxylated pyrrolidines as potential glycosidase inhibitors

  摘要：

  Several polyhydroxylated pyrrolidines with an aliphatic long chain on the ring nitrogen were prepared starting from D-mannitol. An amphiphilic bis-azasugar scaffold has been also prepared. These products behave as cationic surfactants and show a promising anti HIV-I activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01361-6