2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl bromide | 69649-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl bromide；Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-6)a-Man1Br2Ac3Ac4Ac；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69649-71-4
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: QLNKYWGJSVLWHY-YFCXUONISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-nitrophenyl O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  某些含有甲基和4-硝基苯基β-d-甘露吡喃糖苷单元的d-甘露糖寡糖的合成

  摘要：

  甲基3,4,6-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（2），甲基2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖苷（11）和4-硝基苯基2,3-O-在氰化汞的存在下，将异丙叉基-β-D-甘露吡喃糖苷（12）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴（1）缩合，在脱保护后得到甲基2-（5）和6-O-α-D-甘露吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（15）和4-硝基苯基6-O-α-D-甘露吡喃糖基-β-D-甘露糖吡喃糖苷（20）。11与3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基的类似缩合溴化物（21）和2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-αD-甘露酰吡喃糖基溴化物（ 25），然后去除保护基，得到甲基O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 2）-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80005-n
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Barresi, Frank; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1447 - 1465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibition of delayed hypersensitivity reactions by cinnamyl 1-thioglycosides
  作者：Mitree M. Ponpipom、Robert L. Bugianesi、Thomas J. Blake

  DOI：10.1021/jm00387a021

  日期：1987.4

  Cinnamyl 1-thio-alpha-D-manno(and L-rhamno)pyranosides have good inhibitory effects in an antigen-specific T cell proliferation assay. The beta anomers are slightly less effective than the alpha anomers. The 6-substituted analogues of cinnamyl 1-thio-alpha-D-mannopyranoside such as 6-deoxy and 6-O-methyl derivatives also block macrophages in presenting the antigen to T cells. D-Mannose and L-rhamnose, when tested by themselves with no modifications, did not block at concentrations up to 1 mM. These cinnamyl 1-thioglycosides when given ip or po at 3-30 mg/kg to mice significantly inhibited the delayed type hypersensitivity reaction as measured by footpad swelling.
• KHAN, SHAHEER H.;JAIN, RAKESH K.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 207,(1990) N, C. 57-69
  作者：KHAN, SHAHEER H.、JAIN, RAKESH K.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• US4554349A
  申请人：——

  公开号：US4554349A

  公开（公告）日：1985-11-19