4-nitrophenyl O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-mannopyranoside | 131283-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: Man(a1-6)Man(a1-6)Man(b)-O-Ph(4-NO2)；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 131283-98-2
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₁₈
• 分子量: 625.538
• InChiKey: ANHNZIXDOBAIMW-PJYNJDROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-nitrophenyl O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  某些含有甲基和4-硝基苯基β-d-甘露吡喃糖苷单元的d-甘露糖寡糖的合成

  摘要：

  甲基3,4,6-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（2），甲基2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖苷（11）和4-硝基苯基2,3-O-在氰化汞的存在下，将异丙叉基-β-D-甘露吡喃糖苷（12）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴（1）缩合，在脱保护后得到甲基2-（5）和6-O-α-D-甘露吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（15）和4-硝基苯基6-O-α-D-甘露吡喃糖基-β-D-甘露糖吡喃糖苷（20）。11与3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基的类似缩合溴化物（21）和2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-αD-甘露酰吡喃糖基溴化物（ 25），然后去除保护基，得到甲基O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 2）-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80005-n

文献信息

• Synthesis of some d-mannosyl-oligosaccharides containing the methyl and 4-nitrophenyl β-d-mannopyranoside units
  作者：Shaheer H. Khan、Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80005-n

  日期：1990.10

  3-O-isopropylidene-beta-D-mannopyranoside (11), and 4-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-beta-D-mannopyranoside (12) were each condensed with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide (1) in the presence of mercuric cyanide, to give after deprotection, methyl 2-(5) and 6-O-alpha-D-mannopyranosyl-beta-D-mannopyranoside (15), and 4-nitrophenyl 6-O-alpha-D-mannopyranosyl-beta-D-mannopyranoside

  甲基3,4,6-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（2），甲基2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖苷（11）和4-硝基苯基2,3-O-在氰化汞的存在下，将异丙叉基-β-D-甘露吡喃糖苷（12）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴（1）缩合，在脱保护后得到甲基2-（5）和6-O-α-D-甘露吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（15）和4-硝基苯基6-O-α-D-甘露吡喃糖基-β-D-甘露糖吡喃糖苷（20）。11与3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基的类似缩合溴化物（21）和2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-αD-甘露酰吡喃糖基溴化物（ 25），然后去除保护基，得到甲基O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 2）-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1