octyl 5-O-(5-deoxy-5-azido-2,3-di-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-arabinofuranoside | 651706-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: octyl 5-O-(5-deoxy-5-azido-2,3-di-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 651706-60-4
• 化学式: C₃₄H₆₅N₃O₁₀Si₂
• 分子量: 732.075
• InChiKey: ACXYDLYXEOFEPY-AUQHPUDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  156.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 5-O-(5-deoxy-5-azido-2,3-di-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 氨 、 ammonium formate 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 octyl 5-O-(5-deoxy-5-(p-methylphenyl)sulfonamido-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯呋喃糖二糖类似物作为结核分枝杆菌的抑制剂

  摘要：

  合成了在非还原性末端糖的5位上取代的几个5 - O-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）-α-d-呋喃糖苷二糖类似物，并在体外针对结核分枝杆菌（M.tb.）进行了测试，鸟分枝杆菌复合物（MAC）以及无细胞分析系统中的阿拉伯糖基转移酶受体/抑制剂活性。一些化合物在无细胞测定以及体外对整个微生物的抑制作用中均表现出令人感兴趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.054
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 octyl 5-O-(5-deoxy-5-azido-2,3-di-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯呋喃糖二糖类似物作为结核分枝杆菌的抑制剂

  摘要：

  合成了在非还原性末端糖的5位上取代的几个5 - O-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）-α-d-呋喃糖苷二糖类似物，并在体外针对结核分枝杆菌（M.tb.）进行了测试，鸟分枝杆菌复合物（MAC）以及无细胞分析系统中的阿拉伯糖基转移酶受体/抑制剂活性。一些化合物在无细胞测定以及体外对整个微生物的抑制作用中均表现出令人感兴趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.054