4-叔-丁基-alpha-环丙基苄醇 | 83763-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔-丁基-alpha-环丙基苄醇
• 中文别名: 1-哌嗪乙酰腈,4-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)(cyclopropyl)methanol
• 英文别名: 4-tert-Butyl-alpha-cyclopropylbenzyl alcohol；(4-tert-butylphenyl)-cyclopropylmethanol
• CAS: 83763-25-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: MWCIRDOGSTYYAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基-alpha-环丙基苄醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 对叔丁基苯基环丙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Cu/Pd 协同催化环丙基取代的亚烷基环丙烷的 1,5-硼酰化反应

  摘要：

  已开发出 Cu/Pd 助催化的环丙基取代 ACP 与 B 2 pin 2和酰基氯的 1,5-硼酰化反应。使用环丙基取代的 ACP 作为起始材料，以良好的收率制备了多种具有多个官能团的 1,5-硼酰化产物，并具有优异的区域选择性和立体选择性。该反应可耐受芳香族和脂肪族酰氯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02670
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 环丙甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到4-叔-丁基-alpha-环丙基苄醇
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2催化环丙基甲醇与DMF的开环/甲酰化反应合成甲酸酯

  摘要：

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152506

文献信息

• Gold- and Silver-Catalyzed Tandem Amination/Ring Expansion of Cyclopropyl Methanols with Sulfonamides as an Expedient Route to Pyrrolidines
  作者：Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.200801242

  日期：2008.11.17

  An efficient synthetic route to pyrrolidines that relies on AuCl/AgOTf-catalyzed tandem amination/ring expansion of substituted cyclopropyl methanols with sulfonamides is reported herein. The reactions proceed rapidly at 100 degrees C with catalyst loadings as low as 2 mol % and produce the pyrrolidine products in yields of 30-95 %. The method was shown to be applicable to a broad range of cyclopropyl

  本文报道了依赖于AuCl / AgOTf催化的串联磺胺化/取代的环丙基甲醇与磺酰胺的环吡咯烷酮的有效合成途径。反应在100℃下以低至2mol％的催化剂负载快速进行，并以30-95％的产率产生吡咯烷产物。已证明该方法适用于多种环丙基甲醇，包括未活化的环丙基甲醇和含有吸电子，给电子和空间需求取代基的磺酰胺底物。提示该机理涉及通过AuCl / AgOTf催化剂活化醇底物，然后使原料电离，这引起环丙烷部分的开环并被磺酰胺亲核试剂捕获。
• Ca(NTf ₂ ) ₂ /HFIP‐Mediated Direct and Mild Rearrangement of Cyclopropyl Carbinols to <i>E</i> ‐Homoallylic Triflimides
  作者：Min Wu、Zhiqiang Duan、Qingmei Liu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi、Shengdong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202200813

  日期：2022.9.27

  A novel, general and straightforward Ca(NTf2)2/HFIP-mediated rearrangement of cyclopropyl carbinols for the construction of E-homoallylic triflimides has been developed. In this protocol, Ca(NTf2)2 was used as both the OH activator and the triflimide anion source. This transformation takes place under mild conditions and shows an impressive substrate and functional group tolerance.

  已经开发了一种新颖、通用且直接的 Ca(NTf 2 ) 2 /HFIP 介导的环丙醇重排，用于构建E-高烯丙基三氟酰亚胺。在该协议中，Ca(NTf 2 ) 2被用作 OH 活化剂和 triflimide 阴离子源。这种转化发生在温和的条件下，并显示出令人印象深刻的底物和官能团耐受性。
• 6-ALKYL DIHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3302484B1

  公开（公告）日：2020-09-16
• PYRAZOLE COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20160340339A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention encompasses compounds of the formula (I) wherein the groups R 1 , Cy, and Y are defined herein, which are suitable for the treatment of diseases related to BTK, process of making, pharmaceutical preparations which contain compounds and their methods of use.
• US9828364B2
  申请人：——

  公开号：US9828364B2

  公开（公告）日：2017-11-28