(3S,4S)-4-acetoxy-3-phthalimido-2-azetidinone | 70267-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-acetoxy-3-phthalimido-2-azetidinone
• 英文别名: trans-4-Acetoxy-3-phthalimido-2-azetidinone；[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 70267-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅
• 分子量: 274.233
• InChiKey: DDROIUOHXRYUCB-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-acetoxy-3-phthalimido-2-azetidinone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3S,4S)-4-<(R)-2-benzyloxymethyl-3-(p-toluenesulfonyloxy)propyl>-1-tert-butyldimethylsilyl-3-phthalimido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  .BETA.-Lactam Antifungals. II. Enantiocontrolled Synthesis of (2R,5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam, the Carba-Analog of a Clavam Antifungal.

  摘要：

  (2R, 5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam (3)是抗真菌β-内酰胺（2R, 5S）-2-(羟甲基)克拉维姆（1）的类似物，是以对映体控制的方式合成的、首先是光学活性邻苯二甲酰亚胺基乙酸酯 (3S, 4S)-4 与烯丙基硅烷 7 的偶联反应，然后去除对不对称诱导至关重要的邻苯二甲酰亚胺基。通过氢硼化合、保护基相互转化和环化反应，可以立体选择性地得到 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2813
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-acetoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-3-phthalimido-2-azetidinone 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 以82%的产率得到(3S,4S)-4-acetoxy-3-phthalimido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the Antifungal .BETA.-Lactam(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)clavam.

  摘要：

  抗真菌的β-内酰胺(2R, 5S)-2-(羟甲基)克拉维酸是通过与甲基6-邻苯二甲酰胺青霉素酸盐和2, 3-O-异丙基苯醛(R)-甘油醛进行收敛和立体控制的合成。此外，还描述了方便的酮腈裂解和邻苯二甲酰亚胺去块的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2212

文献信息

• Synthesis of Monobactams via the Diastereoselective Kinugasa Reaction
  作者：Kamil Kabala、Barbara Grzeszczyk、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski、Jolanta Solecka、Adam Guśpiel

  DOI：10.1055/s-0037-1609304

  日期：2018.5

  and the nitrogen atom of the β-lactam ring can be easily removed or transformed into groups suitable for further synthesis of a variety of monobactam structures. Selected synthesized compounds were evaluated for their biological activity, showing interesting properties. The Kinugasa reaction between phthalimidoacetylene and cyclic nitrones derived from l-phenylglycine or l-serine and glyoxylic acid­,

  摘要 据报道，在三乙胺存在下，氯化亚铜催化了邻苯二甲酰亚胺乙炔与衍生自1-苯基甘氨酸或1-丝氨酸的环硝酮与乙醛酸之间的Kinugasa反应。乙炔分子接近硝酮专门抗到大体积取代基旁边的氮原子以提供顺-取代的β-内酰胺环优先。六元恶嗪酮环可轻松打开，邻苯二甲酰基残基可转化为Boc保护基，β-内酰胺环的C-4碳原子和氮原子上的取代基可轻松除去或转化为基团适用于进一步合成多种单bactam结构。评价了选定的合成化合物的生物活性，显示出令人感兴趣的特性。 据报道，在三乙胺存在下，氯化亚铜催化了邻苯二甲酰亚胺乙炔与衍生自1-苯基甘氨酸或1-丝氨酸的环硝酮与乙醛酸之间的Kinugasa反应。乙炔分子接近硝酮专门抗到大体积取代基旁边的氮原子以提供顺-取代的β-内酰胺环优先。六元恶嗪酮环可轻松打开，邻苯二甲酰基残基可转化为Boc保护基，β-内酰胺环的C-4碳原子和氮原子上的取代基可轻松除去或转化为基团适用于
• Aminophosphonic and aminophosphinic acid analogues of aspartic acid
  作者：Malcolm M. Campbell、Nicholas I. Carruthers、Stuart J. Mickel

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85087-4

  日期：1982.1

  obtained from Arbusov reactions of 4-acetoxyazetidin-2-one and 4α-acetoxy-3β-phthalimido-2-one with a variety of phosphites and phosphonites, were hyrdolysed to β-phosphono- and β-phosphino β-alanine (phosphono- and phosphinoaspartic acid) derivatives. In model studies for their incorporation in peptides, conditions for the selective removal of protecting groups for carboxylic acids, phosphonic and phosphinic

  将4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮和4α-乙酰氧基-3β-邻苯二甲酰亚胺-2-酮与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的Arbusov反应制得的4-氧杂氮杂环丁烷-2-基膦酸酯和次膦酸酯被水解为β-膦酸酯基和亚膦酸酯基。 β-膦基β-丙氨酸（膦酸和膦天冬氨酸）衍生物。在将其掺入肽的模型研究中，研究了选择性除去衍生的二肽和三肽中的羧酸，膦酸和次膦酸以及胺的保护基的条件。研究了丙氨酰和丙氨酰丙氨酰肽掺入细菌的过程。
• Ruthenium Catalyzed Oxidation of 3-Amino-β-Lactams
  作者：Gianfranco Cainelli、Marco DaCol、Paola Galletti、Daria Giacomini

  DOI：10.1055/s-1997-941

  日期：1997.8

  3-Aminoazetidin-2-ones were converted into the corresponding 4-acetoxy derivatives by treatment with AcOOH and ruthenium on carbon as catalyst.

  3-氨基氮杂环丁烷-2-酮在AcOOH和钌碳催化剂的作用下转化为相应的4-乙酰氧基衍生物。
• Synthesis of α-aminophosphonic and α-aminophosphinic acids and derived dipeptides from 4-acetoxyazetidin-2-ones
  作者：Malcolm M. Campbell、Nicholas Carruthers

  DOI：10.1039/c39800000730

  日期：——

  osphinates, obtained from the Arbusov reactions of 4-acetoxyazetidin-2-one and 4α-acetoxy-3β-phthalimidoazetidin-2-one with a variety of phosphites and phosphonites, were hydrolysed to β-phosphono- and β-phosphino-β-alanine derivatives which were converted into alanyl dipeptides; conditions for the sequential removal of protecting groups for carboxylic acids, phosphonic acids, and amines were investigated

  4-氧代氮杂环-2- ylphosphonates和4-氧代氮杂环-2- ylphosphinates，由4-乙酸基氮氧-2-酮和4的Arbusov反应得到的α -乙酰氧基-3- β与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的-phthalimidoazetidin -2-酮，被水解成β -phosphono-和β -phosphino- β其转化成丙氨酰二肽衍生物丙氨酸; 研究了依次除去羧酸，膦酸和胺的保护基的条件。
• ——
  作者：G. Veinberg、R. Bokaldere、K. Dikovskaya、M. Vorona、I. Kanepe、I. Shestakova、E. Yashchenko、E. Lukevics

  DOI：10.1023/a:1025185830067

  日期：——