(3S,4S)-4-acetoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-3-phthalimido-2-azetidinone | 39650-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-acetoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-3-phthalimido-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-acetoxy-1-(2-methyl-1-methoxycarbonyl-1-propenyl)-3-phthalimido-2-azetidinone；methyl 2-[(2S,3S)-2-acetyloxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 39650-24-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₇
• 分子量: 386.361
• InChiKey: HLYQCKQJQXJXKV-KDOFPFPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-acetoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-3-phthalimido-2-azetidinone 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 以82%的产率得到(3S,4S)-4-acetoxy-3-phthalimido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the Antifungal .BETA.-Lactam(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)clavam.

  摘要：

  抗真菌的β-内酰胺(2R, 5S)-2-(羟甲基)克拉维酸是通过与甲基6-邻苯二甲酰胺青霉素酸盐和2, 3-O-异丙基苯醛(R)-甘油醛进行收敛和立体控制的合成。此外，还描述了方便的酮腈裂解和邻苯二甲酰亚胺去块的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2212
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 methyl (3S,5R,6R)-6-phthalimidopenicillanate 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(3S,4S)-4-acetoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-3-phthalimido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the Antifungal .BETA.-Lactam(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)clavam.

  摘要：

  抗真菌的β-内酰胺(2R, 5S)-2-(羟甲基)克拉维酸是通过与甲基6-邻苯二甲酰胺青霉素酸盐和2, 3-O-异丙基苯醛(R)-甘油醛进行收敛和立体控制的合成。此外，还描述了方便的酮腈裂解和邻苯二甲酰亚胺去块的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2212

文献信息

• ——
  作者：G. Veinberg、R. Bokaldere、K. Dikovskaya、M. Vorona、I. Kanepe、I. Shestakova、E. Yashchenko、E. Lukevics

  DOI：10.1023/a:1025185830067

  日期：——