(3S,4S)-4-<(R)-3-benzyloxy-2-(hydroxymethyl)propyl>-1-tert-butyldimethylsilyl-3-phthalimido-2-azetidinone | 139893-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-<(R)-3-benzyloxy-2-(hydroxymethyl)propyl>-1-tert-butyldimethylsilyl-3-phthalimido-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-[(R)-3-benzyloxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-1-tert-butyldimethylsilyl-3-phthalimido-2-azetidinone
• CAS: 139893-78-0
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 508.69
• InChiKey: YOFTZGRTTPYEDQ-OYDLWJJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<(R)-3-benzyloxy-2-(hydroxymethyl)propyl>-1-tert-butyldimethylsilyl-3-phthalimido-2-azetidinone 在 吡啶 、 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-[(2S,3S)-3-amino-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-benzyloxymethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  .BETA.-Lactam Antifungals. II. Enantiocontrolled Synthesis of (2R,5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam, the Carba-Analog of a Clavam Antifungal.

  摘要：

  (2R, 5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam (3)是抗真菌β-内酰胺（2R, 5S）-2-(羟甲基)克拉维姆（1）的类似物，是以对映体控制的方式合成的、首先是光学活性邻苯二甲酰亚胺基乙酸酯 (3S, 4S)-4 与烯丙基硅烷 7 的偶联反应，然后去除对不对称诱导至关重要的邻苯二甲酰亚胺基。通过氢硼化合、保护基相互转化和环化反应，可以立体选择性地得到 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2813
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-acetoxy-3-phthalimido-2-azetidinone 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3S,4S)-4-<(R)-3-benzyloxy-2-(hydroxymethyl)propyl>-1-tert-butyldimethylsilyl-3-phthalimido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  .BETA.-Lactam Antifungals. II. Enantiocontrolled Synthesis of (2R,5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam, the Carba-Analog of a Clavam Antifungal.

  摘要：

  (2R, 5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam (3)是抗真菌β-内酰胺（2R, 5S）-2-(羟甲基)克拉维姆（1）的类似物，是以对映体控制的方式合成的、首先是光学活性邻苯二甲酰亚胺基乙酸酯 (3S, 4S)-4 与烯丙基硅烷 7 的偶联反应，然后去除对不对称诱导至关重要的邻苯二甲酰亚胺基。通过氢硼化合、保护基相互转化和环化反应，可以立体选择性地得到 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2813