2-(2-Oxo-1-prop-2-enylazetidin-3-yl)isoindole-1,3-dione | 199385-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-(2-Oxo-1-prop-2-enylazetidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 199385-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: VZIMJUYOFDRMQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Oxo-1-prop-2-enylazetidin-3-yl)isoindole-1,3-dione 在 potassium permanganate 、 rhodium(III) chloride 作用下， 生成 (oxoazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Catalyzed Oxidation of 3-Amino-β-Lactams

  摘要：

  3-氨基氮杂环丁烷-2-酮在AcOOH和钌碳催化剂的作用下转化为相应的4-乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-941
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-triallylhexahydro-1,3,5-triazine 、 N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到2-(2-Oxo-1-prop-2-enylazetidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one 的全合成，一种用于制备培南和头孢烯衍生物的有用中间体

  摘要：

  本文介绍了(1R,5R)-3-苯基甲基-4-硫杂-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（1）噻唑啉的制备方法。这种化合物被广泛用作合成青霉烯和头孢烯的中间体，它是通过简便的工艺从 C-4 未取代的氮杂环丁酮开始获得的，而手性则是通过酶解获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6260

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AZETIDINONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AZETIDINONES
  申请人：BIOCHIMICA OPOS S.P.A.

  公开号：WO1997042170A1

  公开（公告）日：1997-11-13

  (EN) There is described the preparation of 4-acetoxy-3-acylaminoazetidin-2-ones through the introduction of an acetoxy group in the 4 position of a 3-(N-acyl-N-protected)aminoazetidin-2-one not subtituted in the 1 position and the removal of the N-protecting group of the amine in the 3 position. The synthesis may be stereoselective in the case of the preparation of 4-acetoxy-3-phenylacetamidoazetidin-2-one if, starting from a 3-aminoazetidinone, the acylation at the 3 position is carried out with penicillanacilase. The novel 1-propenylazetidinones are furthermore described.(FR) On décrit la préparation de 4-acétoxy-3-acylaminoazétidin-2-ones par introduction d'un groupe acétoxy en position 4 d'une 3-(N-acyl-N-protégé)aminoazétidin-2-one non substituée en position 1 et le retrait du groupe protecteur N de l'amine en position 3. La synthèse peut être stéréosélective dans le cas de la préparation de 4-acétoxy-3-phénylacétamidoazétidin-2-one lorsque, à partir d'une 3-aminoazétidinone, l'acylation en position 3 est réalisée sans pénicillanacilase. De nouvelles 1-propénylazétidinones sont également décrites.
• A Total Synthesis of (1R,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one, a Useful Intermediate for the Preparation of Penem and Cepham Derivatives
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Paola Galletti

  DOI：10.1055/s-2000-6260

  日期：——

  The preparation of the thiazoline (1R,5R)-3-phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one (1) is presented. This compound, which has been extensively used as an intermediate for the synthesis of penems and cephams, has been obtained starting from a C-4 unsubstituted azetidinone by means of facile processes while chirality has been obtained through enzymatic resolution.

  本文介绍了(1R,5R)-3-苯基甲基-4-硫杂-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（1）噻唑啉的制备方法。这种化合物被广泛用作合成青霉烯和头孢烯的中间体，它是通过简便的工艺从 C-4 未取代的氮杂环丁酮开始获得的，而手性则是通过酶解获得的。
• Ruthenium Catalyzed Oxidation of 3-Amino-β-Lactams
  作者：Gianfranco Cainelli、Marco DaCol、Paola Galletti、Daria Giacomini

  DOI：10.1055/s-1997-941

  日期：1997.8

  3-Aminoazetidin-2-ones were converted into the corresponding 4-acetoxy derivatives by treatment with AcOOH and ruthenium on carbon as catalyst.

  3-氨基氮杂环丁烷-2-酮在AcOOH和钌碳催化剂的作用下转化为相应的4-乙酰氧基衍生物。