(3S,4S)-4-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-<(p-toluenesulfonyl)oxy>ethoxy>-3-phthalimido-2-azetidinone | 138481-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-<(p-toluenesulfonyl)oxy>ethoxy>-3-phthalimido-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-{(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-[(p-toluenesulfonyl)oxy]ethoxy}-3-phthalimido-2-azetidinone；[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-2-yl]oxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 138481-22-8
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₈SSi
• 分子量: 574.727
• InChiKey: NXRATBVUVHGQFI-XANCMCCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  128.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-<(p-toluenesulfonyl)oxy>ethoxy>-3-phthalimido-2-azetidinone 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium nitrite 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.07h， 生成 (S)-4-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-<(p-toluenesulfonyl)oxy>ethoxy>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the Antifungal .BETA.-Lactam(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)clavam.

  摘要：

  抗真菌的β-内酰胺(2R, 5S)-2-(羟甲基)克拉维酸是通过与甲基6-邻苯二甲酰胺青霉素酸盐和2, 3-O-异丙基苯醛(R)-甘油醛进行收敛和立体控制的合成。此外，还描述了方便的酮腈裂解和邻苯二甲酰亚胺去块的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2212
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,4S)-4-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-<(p-toluenesulfonyl)oxy>ethoxy>-3-phthalimido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the Antifungal .BETA.-Lactam(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)clavam.

  摘要：

  抗真菌的β-内酰胺(2R, 5S)-2-(羟甲基)克拉维酸是通过与甲基6-邻苯二甲酰胺青霉素酸盐和2, 3-O-异丙基苯醛(R)-甘油醛进行收敛和立体控制的合成。此外，还描述了方便的酮腈裂解和邻苯二甲酰亚胺去块的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2212