p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1415217-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1415217-95-6
• 化学式: C₃₀H₃₀O₆S
• 分子量: 518.631
• InChiKey: WDXJNJZLTIJZBV-VAUJCFSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 p-tolyl 2,3-di-O-levulinoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酰基转移到空间拥挤和构象限制的半乳糖苷中意外的亲核基掩蔽

  摘要：

  正交保护单糖结构单元的设计和合成对于以立体和区域控制方式制备明确的寡糖至关重要。由于取代基的电子、空间和构象效应通常是不可预测的，因此向部分受保护的单糖选择性引入保护基团并非易事。在构象限制的 4,6- O-亚苄基-3- O中观察到常用路易斯碱催化的O -2 酰化的反应性被取消-午睡半乳糖苷。对类似系统、晶体学表征和量子化学计算的研究强调了被忽视的构象和空间考虑因素，它们的组合产生了 2- OH亲核试剂的独特钝性。评估亲电抗衡离子和辅助碱在空间拥挤和构象限制的半乳糖苷系统酰化中的作用揭示了另一种通过亲核活化的布朗斯台德碱驱动反应途径。利用从该模型系统获得的见解来获取设想的合成路线中的目标半乳糖苷中间体。本文描述的酰化策略可以在具有独特保护基团层次结构的关键单体构建块的未来合成中实施。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00878