4-叔丁基-2-三氟甲基环己酮 | 132091-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-叔丁基-2-三氟甲基环己酮
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2-(trifluoromethyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 4-tertyarybutyl-2-trifluoromethyl-cyclohexanone；4-tert-butyl-2-trifluoromethylcyclohexanone；4-tert-butyl-2-(trifluoromethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 132091-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃O
• 分子量: 222.251
• InChiKey: GESGAVKCQTXSBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 Eosin Y 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-叔丁基-2-三氟甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  无金属可见光光氧化还原催化连续进行酮的α-三氟甲基化反应

  摘要：

  连续流动，两步法为α-CF的制备3 -取代的羰基化合物已经被开发出来。将羰基底物原位转化为相应的甲硅烷基烯醇醚，与CF 3自由基源混合，然后使用基于透明管和家用紧凑型荧光灯的流动反应器用可见光照射。连续方案使用曙红Y作为廉价的光氧化还原催化剂，仅需20分钟即可完成两个反应步骤。

  DOI：

  10.1021/ol403650y

文献信息

• REACTIONS OF PERFLUOROALKANE-SULFONYL CHLORIDES WITH SILYL ENOL ETHERS CATALYZED BY A RUTHENIUM(II) PHOSPHINE COMPLEX
  作者：Nobumasa Kamigata、Kumiko Udodaira、Toshio Shimizu

  DOI：10.1080/10426509708031590

  日期：1997.10.1

  Abstract Reactions of trifluoromethane- and tridecafluorohexanesulfonyl chlorides with silyl enol ethers have been investigated in the presence of a ruthenium(II) phosphine complex. Perfluoroalkylation and chlorination occurred depending on the substituent of silyl enol ether; i.e. perfluoroalkylated compound was selectively obtained in the reactions with silyl enol ether possessing an electron-withdrawing

  摘要 在钌 (II) 膦配合物存在下，研究了三氟甲烷和十三氟己烷磺酰氯与甲硅烷基烯醇醚的反应。全氟烷基化和氯化反应的发生取决于甲硅烷基烯醇醚的取代基；即与具有吸电子基团的甲硅烷基烯醇醚反应选择性地得到全氟烷基化化合物，而与具有给电子基团的甲硅烷基烯醇醚反应选择性地生成氯化物。
• Triethylborane induced perfluoroalkylation of silyl enol ethers or germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Masahiko Taniguchi、Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97073-4

  日期：1990.1

  Reaction of perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of a base provides perfluoroalkylated silyl enol ethers. Meanwhile, treatment of germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides affords β-perfluoroalkyl ketones in good yields.

  在碱的存在下，全氟烷基碘化物与由Et 3 B介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供了全氟烷基化的甲硅烷基烯醇醚。同时，用全氟烷基碘处理胚芽烯醇醚以良好的收率得到β-全氟烷基酮。
• Electrochemical Synthesis of Fluorinated Ketones from Enol Acetates and Sodium Perfluoroalkyl Sulfinates
  作者：Vera A. Vil’、Valentina M. Merkulova、Alexey I. Ilovaisky、Stanislav A. Paveliev、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01643

  日期：2021.7.2

  fluorinated ketones from enol acetates and RfSO2Na in an undivided cell under constant current conditions was developed. The electrosynthesis proceeded via perfluoroalkyl radical generation from sodium perfluoroalkyl sulfinate followed by addition to the enol acetate and transformation of the resulting C radical to a fluorinated ketone. The method is applicable to a wide range of enol acetates and results

  开发了在恒流条件下在未分隔的电池中由烯醇乙酸酯和 R f SO 2 Na电化学合成氟化酮。电合成通过从全氟烷基亚磺酸钠产生全氟烷基自由基，然后加入烯醇乙酸酯并将所得 C 自由基转化为氟化酮来进行。该方法适用于范围广泛的烯醇乙酸酯，并以 20% 至 85% 的产率获得所需的产品。
• Zn-mediated rhodium-catalyzed α-trifluoromethylation of ketones via silyl enol ethers
  作者：Kazuyuki Sato、Takashi Yuki、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.030

  日期：2008.5

  The treatment of silyl enol ethers of ketones with CF3–I and Et2Zn in the presence of RhCl(PPh3)3 in DME gave α-trifluoromethyl ketones in good yields. The reaction can be widely applicable to silyl enol ethers derived from aliphatic or aromatic ketones. In the absence of the rhodium catalyst, the reaction was very slow and the yields were quite poor.

  在DME中，在RhCl（PPh 3）3存在下，用CF 3 –I和Et 2 Zn处理酮的甲硅烷基烯醇醚可得到高产率的α-三氟甲基酮。该反应可广泛应用于衍生自脂族或芳族酮的甲硅烷基烯醇醚。在没有铑催化剂的情况下，反应非常缓慢并且收率很差。
• Corrigendum: Photoredox Catalysis: A Mild, Operationally Simple Approach to the Synthesis of α-Trifluoromethyl Carbonyl Compounds
  作者：Phong V. Pham、David A. Nagib、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201190083

  日期：2011.9.26