4-Deuteriofluorene | 173064-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-Deuteriofluorene
• 英文别名: 4-deuterio-fluorene；4-Deuterofluoren
• CAS: 173064-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₀
• 分子量: 167.214
• InChiKey: NIHNNTQXNPWCJQ-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Deuteriofluorene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-<9'-(4'-Deuterifluorenylidene)>-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  5-（9'-芴基）-5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯的三个顺磁还原阶段的EPR，ENDOR和TRIPLE共振特性。自由基阴离子，自由基三阴离子和自由基五阴离子

  摘要：

  5-（9'-氟亚烯基）-5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯（1）已被碱金属（Li，Na，K，Cs）化学还原为相应的自由基阴离子，自由基三阴离子和自由基五-阴离子，已通过EPR，ENDOR和TRIPLE共振光谱学进行了研究。通过合成和研究选择性氘代衍生物2-6的还原，将质子超细分裂（hfs）的绝对分配分配给10（11）位置和芴基部分的位置是可行的。将实验性hfs与通过INDO方法计算的实验性hfs进行比较，可提供有关还原引起的结构变化的重要信息。

  DOI：

  10.1039/ft9959103821
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二碘代联苯 在 重水 、 异丙基氯化镁 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Deuteriofluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化双CC键形成2-碘代联苯和CH 2 Br 2的芴合成

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01300

文献信息

• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从