2-(methoxymethoxy)-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethanone | 1335239-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1335239-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: JOYCMWJTOJBRFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethanone 在 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 生成 N-(-2-(methoxymethoxy)-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Hydrogenation of ο-Alkoxy Tetrasubstituted Enamides Catalyzed by a Rh/(R,S)-JosiPhos Catalyst

  摘要：

  Rh/(R,S)-JosiPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of o-alkoxy tetrasubstituted enamides has been achieved, and it furnished a set of beta-amino alcohol analogues in high yields and excellent enantiomeric excesses (>99% conversion, up to 99% ee).This method provides valuable chiral building blocks in chiral pharmaceuticals and useful motifs for catalysts.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00401
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 四磷十氧化物 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(methoxymethoxy)-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Hydrogenation of ο-Alkoxy Tetrasubstituted Enamides Catalyzed by a Rh/(R,S)-JosiPhos Catalyst

  摘要：

  Rh/(R,S)-JosiPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of o-alkoxy tetrasubstituted enamides has been achieved, and it furnished a set of beta-amino alcohol analogues in high yields and excellent enantiomeric excesses (>99% conversion, up to 99% ee).This method provides valuable chiral building blocks in chiral pharmaceuticals and useful motifs for catalysts.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00401

文献信息

• Stereoselective Reduction of 2-Hydroxy Ketones towards syn- and anti-1,2-Diols
  作者：Syed Masood Husain、Thomas Stillger、Pascal Dünkelmann、Melanie Lödige、Lydia Walter、Elke Breitling、Martina Pohl、Mara Bürchner、Ingo Krossing、Michael Müller、Diego Romano、Francesco Molinari

  DOI：10.1002/adsc.201100150

  日期：2011.9

  Stereoselective reduction of 2‐hydroxy ketones should in principle give access to syn‐ and anti‐1,2‐diols. anti‐1,2‐Diols are accessible in a highly selective way using zinc borohydride [Zn(BH4)2] under chelation control (dr>20:1). Diastereoselective reduction of unprotected or even protected 2‐hydroxy ketones towards syn‐1,2‐diols could be achieved only with moderate selectivity of dr≤5:1. Even when

  原则上，通过立体选择性还原2-羟基酮可得到顺式和反式1,2-二醇。在螯合控制下（dr > 20：1），可以使用硼氢化锌[Zn（BH 4）2 ]以高度选择性的方式获得抗1,2-二元醇。向未保护的或者甚至保护的2-羟基酮的非对映选择性还原顺式-1,2-二醇只能用的中等选择性来实现博士≤5：1。即使使用空间要求严格的保护基和/或聚合物支撑的硼氢化物试剂，也无法实现高选择性。一种新的依赖离子液体的硼氢化物还原方法，尽管在反应工程方面具有很高的吸引力，但仅产生了中等至良好的选择性。用于合成的高效两步生物催化方法顺式描述-1,2-二醇。该方法依赖于全细胞毕赤glucozyma催化的立体选择性还原的未受保护的（的[R）-2-羟基酮类（博士> 10：1）。后者可通过硫胺二磷酸依赖的酶催化合成来实现，从简单醛开始。因此，生物催化转化使目前的非酶促方法难以实现这一过程。