4-isopropyl-3,6-dimethoxypyridazine | 90565-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropyl-3,6-dimethoxypyridazine
• 英文别名: 3,6-Dimethoxy-4-(1-methylethyl)pyridazine；3,6-dimethoxy-4-propan-2-ylpyridazine
• CAS: 90565-83-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: BKSFGBWWRLNRRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲氧基吡嗪 、 异丁酸 在 2-吡啶甲酸 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium bromate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到4-isopropyl-3,6-dimethoxypyridazine
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Accelerated Iron Photocatalysis Enabling Decarboxylative Alkylation of Heteroarenes

  摘要：

  A mild, practical protocol for the decarboxylative alkylation of heteroarenes has been accomplished via iron photocatalysis. A diverse range of carboxylic acids readily undergo oxidative decarboxylation and then couple with a broad array of heteroarenes in this transformation. The photoexcited state lifetimes of iron complexes are typically much shorter than those of iridium and ruthenium complexes. Here we describe our effort on iron photocatalysis by utilizing the intramolecular charge transfer pathway of iron-carboxylate complexes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01439

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of (Hetero)Arylzinc Reagents with Primary and Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jeffrey M. Hammann、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201411960

  日期：2015.4.7

  di(hetero)arylzinc reagents with primary and secondary alkyl iodides or bromides using THF‐soluble CoCl2⋅2 LiCl and TMEDA as a ligand, which leads to the corresponding alkylated products in up to 88 % yield. A range of functional groups (e.g. COOR, CN, CF3, F) are tolerated in these substitution reactions. Remarkably, we do not observe rearrangement of secondary alkyl iodides to unbranched products. Additionally

  我们报告一个钴催化的二（杂）芳基锌与伯和仲烷基碘化物或使用THF可溶氯化钴溴化物试剂的交叉偶联2 ⋅2LiCl和TMEDA作为配位体，这导致相应的烷基化产物在高达88 ％ 屈服。在这些取代反应中容许一定范围的官能团（例如COOR，CN，CF 3，F）。值得注意的是，我们没有观察到仲烷基碘重排成直链产物。此外，使用环状TBS保护的碘代醇可得到具有出色的非对映选择性（高达dr = 99：1）的反式-2-芳基环己醇衍生物。