(+)-(3aβ,5aα,6α,8aα)-1,3a,5a,6,7,8-hexahydro-3a,6-dimethylcyclopenta(c)pentalen-4(5H)-one | 92269-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(3aβ,5aα,6α,8aα)-1,3a,5a,6,7,8-hexahydro-3a,6-dimethylcyclopenta(c)pentalen-4(5H)-one
• 英文别名: (3AS,5AS,6R,8AS)-3A,6-Dimethyl-1,3A,5A,6,7,8-hexahydrocyclopenta[C]pentalen-4(5H)-one；(1S,5S,8S,9R)-5,9-dimethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-3-en-6-one
• CAS: 92269-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GSMMVUKPKDFIOA-LYIQGSDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aβ,5aα,6α,8aα)-1,3a,5a,6,7,8-hexahydro-3a,6-dimethylcyclopenta(c)pentalen-4(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium chromate(VI) 、 三乙基硼 、 双氧水 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 正戊烷 、 二乙二醇 为溶剂， 200.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 (2S,3aS,5aS,6R,8aS)-2,3a,6-Trimethyl-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene and (-)-5-oxosilphiperfol-6-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a038
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,6R)-2,6-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one 在 copper bromide-dimethyl sulfide 、 水 、 碘 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 吡啶 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、3.2 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 (+)-(3aβ,5aα,6α,8aα)-1,3a,5a,6,7,8-hexahydro-3a,6-dimethylcyclopenta(c)pentalen-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene and (-)-5-oxosilphiperfol-6-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a038

文献信息

• WRIGHT, JONATHAN;DRTINA, GARY J.;ROBERTS, RICHARD A.;PAQUETTE, LEO A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5806-5817
  作者：WRIGHT, JONATHAN、DRTINA, GARY J.、ROBERTS, RICHARD A.、PAQUETTE, LEO A.

  DOI：——

  日期：——