(2S)-2-dimethylamino-2-(2'-methyl-5'-trifluoromethylphenyl)propionic acid (-)-8-phenylmenthol ester | 1088482-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-dimethylamino-2-(2'-methyl-5'-trifluoromethylphenyl)propionic acid (-)-8-phenylmenthol ester
• CAS: 1088482-09-0
• 化学式: C₂₉H₃₈F₃NO₂
• 分子量: 489.621
• InChiKey: DBDWQWVKCOILCE-OXGXJUPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N-{(1S)-1-[(-)-8-phenylmenthyloxycarbonylethyl]}-N-(4'-trifluoromethylbenzyl)ammonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(2S)-2-dimethylamino-2-(2'-methyl-5'-trifluoromethylphenyl)propionic acid (-)-8-phenylmenthol ester
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的Stevens和Sommelet-Hauser重排，合成旋光活性α-季α-芳基氨基酸衍生物的新合成路线。

  摘要：

  N-烯丙基α-芳基氨基酸衍生的铵盐的Stevens重排和N-苄基α-烷基氨基酸衍生的铵盐的Sommelet-Hauser重排显示出非对映选择性非常高的水平。这项工作中提出的方法提供了新的途径来制备光学活性的α-季α-芳基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b811162f