(2R,3S,4R,6R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 1447925-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 1447925-27-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: HELBKQLZROWMOT-ICGCDAGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranose 、 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素 B2 甲酯的聚合从头合成。

  摘要：

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc44050h
• 作为产物：
  描述：

  6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2-硝基苯磺酰肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (2R,3S,4R,6R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素 B2 甲酯的聚合从头合成。

  摘要：

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc44050h