1,3-Dioxane, 2,2,5-trimethyl-4-(1-methylethenyl)-, cis- | 102779-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Dioxane, 2,2,5-trimethyl-4-(1-methylethenyl)-, cis-
• 英文别名: 1,3-Dioxane, 2,2,5-trimethyl-4-(1-methylethenyl)-, trans-；(R^*,S^*)-2,2,5-trimethyl-4-(1-methylethenyl)-1,3-dioxane；(2RS,3RS)-1,3-dihydroxy-2,4-dimethylpent-4-ene 1,3-acetonide
• CAS: 102779-89-5；143924-76-9；143924-77-0；149129-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZHPXITUYMRYUQW-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxane, 2,2,5-trimethyl-4-(1-methylethenyl)-, cis- 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 无水碳酸镉 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 silver(l) oxide 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.16h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-6-[(7E,11E,15E)-(1R,2R,13S,17S,19R)-11-Ethyl-2-hydroxy-1,7,13,17-tetramethyl-19-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-oxo-icosa-7,11,15-trienyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素 A 的倒数第二个生物合成三烯中间体的合成

  摘要：

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗

  DOI：

  10.1021/ja00275a055
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-S-phenyl 3-hydroxy-2,4-dimethylthioprop-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-Dioxane, 2,2,5-trimethyl-4-(1-methylethenyl)-, cis-
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素 A 的倒数第二个生物合成三烯中间体的合成

  摘要：

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗

  DOI：

  10.1021/ja00275a055

文献信息

• Control of diastereofacial selectivity in the epoxidation of rigid allylic ethers.
  作者：Gérad Mandville、Mohammed Ahmar、Robert Bloch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60360-x

  日期：1993.3

  Epoxidation of the strained allylic ethers 7 proceeds with low or very high diastereofacial selectivity, depending on the relative configuration of the methyl group next to the allylic alkoxy group. The magnitude of this asymmetric induction is interpreted in terms of transition-state models similar to a model proposed by Houk

  取决于烯丙基烷氧基旁边的甲基的相对构型，应变的烯丙基醚7的环氧化以低或非常高的非对映选择性进行。这种非对称感应的幅度是根据类似于Houk提出的模型的过渡状态模型来解释的
• Hoffmann, Reinhard W.; Mikolaiski, Wolfgang; Brumm, Karen, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1137 - 1144
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Mikolaiski, Wolfgang、Brumm, Karen、Brune, Ulrike

  DOI：——

  日期：——