β-1-p-tolylthio-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tosyl-D-glucopyranose | 1383449-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-1-p-tolylthio-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tosyl-D-glucopyranose
• 英文别名: p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-tosyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1383449-95-3
• 化学式: C₄₁H₄₂O₇S₂
• 分子量: 710.912
• InChiKey: IUSHXPOKPBLONL-WEOXEBIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-1-p-tolylthio-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tosyl-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 1,2-di-O-lauroyl-3-O-(N-lauroyl-6'-amino-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycoglycerolipid of 1,2-dipalmitoyl-3-(N-palmitoyl-6′-amino-6′-deoxy-α-d-glucosyl)-sn-glycerol and its analogues, inhibitors of human Myt1-kinase

  摘要：

  A glycoglycerolipid 1a isolated from a marine alga showed inhibition to Myt1 kinase with IC50 of 0.12 mu g/mL. We synthesized 1a and its seven analogues (1b-h) in an efficient method with high stereoselectivity. The process employed trichloroacetimidate donor 4b at low substrate concentration to achieve high alpha-selectivity (alpha/beta = 33: 1) in glycosylation reaction. The present synthesis provided various acyl derivatives required for the study on the structure-activity relationship later. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.04.005
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 β-1-p-tolylthio-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tosyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  チオアルドヘキソース誘導体及びその製造方法

  摘要：

  提供一种新的合成方法和新的中间体，用于合成3-(6-脱氧巯基己糖)-1-丙醇衍生物。该衍生物由下式（III）表示。在该式中，R代表可以被取代的烷基或取代的芳基，R21、R31和R41代表相同或不同的羟基保护基，-OR61代表脱离基。【选择图】无

  公开号：

  JP2016150905A

文献信息

• Zirconaaziridine-Mediated Ni-Catalyzed Diastereoselective C(sp2)-Glycosylation
  作者：Yu Gan、Jun-Feng Zhou、Xuejiao Li、Ji-Ren Liu、Fang-Jie Liu、Xin Hong、Baihua Ye

  DOI：10.1021/jacs.4c04587

  日期：2024.6.19

  catalysis, enabling the diastereoselective coupling of bench-stable glycosyl phosphates with a range of (hetero)aromatic and glycal iodides as feasible coupling electrophiles. Our developed method showcases a broad scope and a high tolerance for various functional groups. More importantly, precise stereocontrol toward both anomeric configurations of forming C(sp2)-glycosides can be realized by simply utilizing

  在有机合成领域，C-糖苷键的催化和立体选择性形成是连接碳水化合物和糖苷配基的关键过程。然而，糖支架的固有手性通常对手性配体施加的立体诱导具有重大影响。在这项研究中，我们建立了一种前所未有的锆氮丙啶介导的不对称镍催化作用，使得稳定的糖基磷酸酯与一系列（杂）芳香族和糖醛碘化物作为可行的亲电试剂进行非对映选择性偶联。我们开发的方法展示了广泛的范围和对各种官能团的高耐受性。更重要的是，通过在这种还原镍催化中简单地利用流行的手性二恶唑啉（biOx）配体，可以实现对形成C（sp 2 ）-糖苷的两种异头构型的精确立体控制。关于操作机制，实验和计算研究都支持氧化还原金属转移过程的发生，导致瞬态双金属 Ni-Zr 物质的形成，在催化过程中充当有效且高效的单电子还原剂。