5,7-di-tert-butyl-3-phenylbenzo[d]oxazol-3-ium tetrafluoroborate | 1207294-92-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三/四氟硼酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,7-di-tert-butyl-3-phenylbenzo[d]oxazol-3-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: 5,7-di-tert-butyl-3-phenyl-1,3λ5-benzoxazol-3-ylium tetrafluoroborate；5,7-ditert-butyl-3-phenyl-1,3-benzoxazol-3-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 1207294-92-5
• 化学式: BF₄*C₂₁H₂₆NO
• 分子量: 395.248
• InChiKey: LTQHJVRMJMLRML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-219°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di-tert-butyl-3-phenylbenzo[d]oxazol-3-ium tetrafluoroborate 在 吡啶 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NHC/光氧化还原协同催化：芳酰氟、苯乙烯和醇的三组分自由基偶联

  摘要：

  近年来，协同NHC/光氧化还原催化成为一个重要的研究领域。本文描述了使用叔醇作为烷基自由基前体与苯乙烯和芳酰氟进行三组分自由基偶联以制备 α-芳基化烷基芳基酮。芳酰氟与 NHC 催化剂的反应提供了一个酰基唑离子，该离子可以被光氧化还原催化剂还原为相应的酮基自由基阴离子。源自醇的氧化生成的 C-自由基添加到苯乙烯衍生物中，随后加合物自由基与酮基自由基的交叉偶联在 NHC 裂解后提供目标酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200574
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5,7-di-tert-butyl-3-phenylbenzo[d]oxazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  NHC/光氧化还原协同催化：芳酰氟、苯乙烯和醇的三组分自由基偶联

  摘要：

  近年来，协同NHC/光氧化还原催化成为一个重要的研究领域。本文描述了使用叔醇作为烷基自由基前体与苯乙烯和芳酰氟进行三组分自由基偶联以制备 α-芳基化烷基芳基酮。芳酰氟与 NHC 催化剂的反应提供了一个酰基唑离子，该离子可以被光氧化还原催化剂还原为相应的酮基自由基阴离子。源自醇的氧化生成的 C-自由基添加到苯乙烯衍生物中，随后加合物自由基与酮基自由基的交叉偶联在 NHC 裂解后提供目标酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200574
• 作为试剂：
  描述：

  1,1',1''-(异氰基次甲基)三-苯 、 tert-butyl 2-hydroxy-2-methyl-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate 在 吡啶 、 5,7-di-tert-butyl-3-phenylbenzo[d]oxazol-3-ium tetrafluoroborate 、 奎宁环 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基异氰化物作为可见光介导的光氧化还原催化氰化反应的通用试剂

  摘要：

  已经开发出一种光氧化还原催化策略，通过使用实验室稳定的异腈作为有效的氰化试剂，能够对各种市售的、结构不同的自由基前体进行官能化。具体而言，基于自由基的反应为在可见光照射下衍生自广泛的sp 3杂化羧酸、醇和卤化物的伯、仲和叔自由基的氰化提供了温和且方便的程序。该反应可耐受多种官能团，它代表了一种对结构不同的支架进行氰化的补充方法，这些支架显示出不同的天然功能，扩大了先前报道的方法的范围。

  DOI：

  10.1039/d4sc04199b

文献信息

• Nontraditional Fragment Couplings of Alcohols and Carboxylic Acids: C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling via Radical Sorting
  作者：Holt A. Sakai、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c02062

  日期：2022.4.13

  describe the C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alcohols and carboxylic acids through the dual combination of N-heterocyclic carbene (NHC)-mediated deoxygenation and hypervalent iodine-mediated decarboxylation. This mild and practical Ni-catalyzed radical-coupling protocol was employed to prepare a wide array of alkyl–alkyl cross-coupled products, including highly congested quaternary carbon centers from

  醇类和羧酸是有机化学中商业上最丰富、合成用途最广、操作最方便的官能团。在可见光光氧化还原催化下，这些天然合成手柄很容易进行自由基活化，由此产生的开壳中间体随后可以参与过渡金属催化。在本报告中，我们通过N的双重组合描述了醇和羧酸的 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 交叉偶联-杂环卡宾 (NHC) 介导的脱氧作用和高价碘介导的脱羧作用。这种温和实用的 Ni 催化自由基偶联方案用于制备各种烷基-烷基交叉偶联产物，包括来自相应叔醇或叔羧酸的高度拥挤的季碳中心。我们展示了这种方法在酒精C 1烷基化和形式同系化以及药物、天然产物和生物分子的后期功能化方面的合成应用。
• NHC–alcohol adduct-mediated photocatalytic deoxygenation for the synthesis of 6-phenanthridine derivatives
  作者：Xueji Ma、Qingyun Wang、Jinge Wu、Liyuan Zhang、Aili Sun、Zhanyong Wang

  DOI：10.1039/d2ob00814a

  日期：——

  In situ generated NHC–alcohol adducts undergo C–O cleavage under photocatalytic conditions for the synthesis of 6-substituted phenanthridines. Mechanism experiments confirmed the generation of alkyl radicals.

  “原位”生成的NHC-醇加合物在光催化条件下经历C-O键裂解，用于合成6-取代的菲啶。机理实验证实了烷基自由基的产生。
• Total Syntheses of Cinchona Alkaloids via Photoredox-Catalyzed Deoxygenative Arylation
  作者：Lei Li、Hua-Fei Yang、Qian-Hui Ding、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01659

  日期：2023.6.23

  coupling by MacMillan. Inspired by this method, we report herein its first utilization in natural product total synthesis through realizing the coupling of 4-bromo-quinoline or 4-bromo-6-methoxyquinoline with quincorine or quincoridine, respectively. The alcohols were de novo synthesized in racemic form by a key step of the intramolecular Diels–Alder reaction or in an enantioselective manner by Ir/amine

  金属光氧化还原使醇脱氧芳基化是MacMillan最近开发的一种用于 sp 2 –sp 3偶联的稳健合成策略。受该方法的启发，我们首次报道了该方法在天然产物全合成中的应用，实现了4-溴喹啉或4-溴-6-甲氧基喹啉分别与喹可林或喹可啶的偶联。通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的关键步骤或通过 Ir/胺双催化烯丙基化以对映选择性方式从头合成外消旋形式的醇。可以有效地制备金鸡纳生物碱的所有成员。
• NHC-mediated photocatalytic deoxygenation of alcohols for the synthesis of internal alkynes <i>via</i> a Csp³–Csp coupling reaction
  作者：Xueji Ma、Liujie Wang、Xiaoqing Meng、Wenbo Li、Qin Wang、Yuke Gu、Lingna Qiu

  DOI：10.1039/d3ob01066j

  日期：——

  In situ generated NHC-alcohol adducts undergo C–O cleavage under photocatalytic conditions in a new approach to synthesize various internal alkynes. Mechanism experiment confirmed the generation of alkyl radicals.

  原位生成的 NHC 醇加合物在光催化条件下发生 C-O 裂解，这是合成各种内部炔烃的新方法。机理实验证实了烷基自由基的生成。
• Nickel-Catalyzed Deoxygenative Amidation of Alcohols with Carbamoyl Chlorides
  作者：Lele Wang、Zhongxian Li、Yang Zhou、Jun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00519

  日期：2024.3.22

  We report a deoxygenative amidation reaction of alcohols with carbamoyl chlorides to afford amides through nickel–photoredox dual catalysis. Good to excellent yields can be obtained even for diverse complex sugar and steroid derivatives. The reaction is scalable, and the synthetic utility of the reaction was demonstrated by the homologation of alcohols to deliver several important γ-amino alcohols

  我们报道了醇与氨基甲酰氯的脱氧酰胺化反应，通过镍-光氧化还原双重催化生成酰胺。即使对于不同的复合糖和类固醇衍生物也可以获得良好到优异的产率。该反应是可扩展的，并且通过醇的同系化证明了该反应的合成效用，可产生几种重要的γ-氨基醇和合成上具有挑战性的生物活性化合物中间体。