1,1',1''-(异氰基次甲基)三-苯 | 1600-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1,1',1''-(异氰基次甲基)三-苯
• 英文名称: trityl isonitrile
• 英文别名: trityl isocyanide；triphenylmethyl isocyanide；triphenylmethyl isonitrile；Triphenylmethyl-isocyanid；Triphenylmethylisocyanide；[isocyano(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 1600-49-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: CYIILORDDHWQLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',1''-(异氰基次甲基)三-苯 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,2-三苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Nonisomorphous X-Ray Structures of Tritylnitrile and Tritylisonitrile

  摘要：

  通过单晶X射线衍射测定了一系列相关等排化合物，即三苯甲基腈1、三苯甲基异腈2和三苯甲基腈/三苯甲基异腈3的固溶体的晶体结构。键长、角度和分子间相互作用与之前报道的腈和异腈没有显着偏差。这些等排化合物以非同晶但非常相似的结构堆积。详细说明了 1 和 2 包装之间的细微差别。三苯甲基腈/三苯甲基异腈3的固溶体与三苯甲基腈1的结构同晶。该固溶体具有涉及腈基和异腈基团的取代无序（Z'=2，腈/异腈占据比53.7/46.3和54.6/45.4）。三苯甲基异腈2的结构具有两个位点的位置无序（Z' = 2，占据比为93.1/6.9）。与先前报道的近等排结构的比较表明，其他化学上不同的化合物在本报告中描述的两种分子堆积排列中的每一种中结晶。结构1：单斜晶系，P21/c，a = 18.049(11) Å，b = 9.583(6) Å，c = 17.824(11) Å，β = 108.680(10)°，V = 2921(3) Å3，Z = 8，R 1 = 0.0467，wR 2 = 0.1491。结构 2：三斜晶系，P $$ \overline{1} $$ , a = 9.5877(13) Å, b = 10.7479(14) Å, c = 14.809(2) Å, α = 88.457(2)°, β = 80.303(2)°，γ = 77.128(2)°，V = 1466.4(3) Å3，Z = 4，R 1 = 0.0423，wR 2 = 0.1151。结构3：单斜晶系，P21/c，a = 18.03464(15) Å，b = 9.5739(8) Å，c = 17.8251(11) Å，β = 108.5920(10)°，V = 2917.4(4) Å3，Z = 8，R 1 = 0.0587，wR 2 = 0.1734。等排对三苯甲基腈1和三苯甲基异腈2的晶体结构是非同晶的，而三苯甲基腈/三苯甲基异腈3的固溶体的结构与三苯甲基腈1的结构是同晶的。

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0345-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(三苯基甲基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1,1',1''-(异氰基次甲基)三-苯
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基异氰化物作为多组分化学中的机制探针：在尿嘧啶和斯特雷克型反应之间走开

  摘要：

  在这里，我们描述了三苯基甲基（三苯甲基）异氰酸酯在多组分化学中的广泛应用。这种试剂可以用作在的Strecker反应氰化物源和作为在制备可兑换胩ñ -酰基氨基通过的Ugi 4CR /三苯甲基和自由咪唑并[1,2酸一]吡啶-3-胺通过Groebke- Blackburn–Bienaymé 3CR冷凝/脱保护方案。这三个经典MCR的机制在常见的N-三苯甲基腈离子中间体处相交，其可预测的反应性可用于化学选择性转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201600285

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of arylcarboxamides from aldehydes and isocyanides: the isocyano group as an N1 synthon
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Zhenhua Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c7ob01449j

  日期：——

  An interesting radical coupling reaction of aromatic aldehydes with isocyanides was disclosed for the synthesis of amides catalyzed by copper. According to the experimental results and mechanistic study, the isocyano group acted as an N1 synthon rather than exhibiting the carbene-like reactivity, exploiting a new reactivity profile of isocyanides.

  公开了一种有趣的芳族醛与异氰酸酯的自由基偶联反应，用于合成铜催化的酰胺的合成。根据实验结果和机理研究，异氰酸酯基团起N1合成子的作用，而不是表现出卡宾样的反应性，从而利用了异氰酸酯的新反应性特征。
• [EN] METHODS FOR PROVIDING INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF ATORVASTATIN.<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DES INTERMÉDIAIRES DANS LA SYNTHÈSE DE L'ATORVASTATINE.
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2016122325A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to the field of medicinal chemistry, In particular, it relates to methods for providing intermediates in the synthesis of Atorvastatin, a competitive inhibitor of HMG-Co A reductase. Provided is a process for providing a compound having a Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or stereoisomer thereof, comprising reacting in a 4 component Ugi-reaction in a single reaction mixture the compounds of formula A, formula B, formula C and formula D.

  这项发明涉及药物化学领域，具体而言，涉及提供阿托伐他汀合成中间体的方法，阿托伐他汀是HMG-CoA还原酶的竞争性抑制剂。提供了一种提供具有化学式（I）或其药用可接受的盐、酯、酰胺或立体异构体的化合物的过程，包括在单一反应混合物中通过4组分Ugi反应反应化合物A、化合物B、化合物C和化合物D。
• About 1-triphenylmethyl-3-<i>tert</i>-butylaziridinone and some of its reactions
  作者：István Lengyel、Victor Cesare、Halina Karram、Tony Taldone

  DOI：10.1002/jhet.5570380432

  日期：2001.7

  A high-yield synthesis of 1-triphenylmethyl-3-tert-butylaziridinone (4), its physical and spectral properties, the limits of its thermal stability, and reactions with methanol, benzylamine and sodium methoxide in methanol are described.

  描述了1-三苯基甲基-3-叔丁基叠氮酮（4）的高产率合成，其物理和光谱性质，其热稳定性的局限性以及在甲醇中与甲醇，苄胺和甲醇钠的反应。
• New One-Step Synthesis of Isonitriles
  作者：Kathryn Bardsley、Michael Hagigeorgiou、István Lengyel、Victor Cesare

  DOI：10.1080/00397911.2012.666693

  日期：2013.6.18

  Abstract A new one-step synthesis of isonitriles is described. The starting materials are a primary amine, chloroform, sodium hydride, and the phase-transfer catalyst 15-crown-5 ether, and the solvent is benzene. Five compounds are used to illustrate the features of the new synthesis: 1-adamantyl isocyanide (2a), 2-adamantyl isocyanide (2b), cis-1,8-diisocyano-p-menthane (2c), 2,4,6-trimethylphenyl

  摘要 描述了一种新的异腈一步合成方法。起始原料为伯胺、氯仿、氢化钠、相转移催化剂15-crown-5醚，溶剂为苯。使用五种化合物来说明新合成的特征：1-金刚烷基异氰化物 (2a)、2-金刚烷基异氰化物 (2b)、顺式 1,8-二异氰基对薄荷烷 (2c)、2,4,6-三甲基苯基异氰化物(2d)和三苯甲基异氰化物(2e)。本合成方法优于现有公开的合成方法，因为其收率好，副产物（H2 气体和NaCl）无害，后处理简单。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Coupling Interrupted Fischer and Multicomponent Joullié‐Ugi to Chase Chemical Diversity: from Batch to Sustainable Flow Synthesis of Peptidomimetics
  作者：Antonella Ilenia Alfano、Elisabetta Buommino、Maria Grazia Ferraro、Carlo Irace、Angela Zampella、Heiko Lange、Margherita Brindisi

  DOI：10.1002/cmdc.202100474

  日期：2021.12.14

  Go with the flow: We present a telescoped flow process combining interrupted Fischer and subsequent Joullié-Ugi-type modification in a safe, environmentally friendly, and cost-effective mode. The developed protocol represents a general tool toward the diversity-oriented generation of peptidomimetics. A preliminary biological assessment of the developed compounds revealed the potential for future optimization

  随波逐流：我们提出了一种伸缩流程，以安全、环保且经济高效的方式将中断费歇尔和随后的 Joullié-Ugi 型修改相结合。所开发的协议代表了面向多样性的肽模拟物生成的通用工具。对所开发化合物的初步生物学评估揭示了未来针对目标抗生物膜应用进行优化的潜力。