3-(3-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)-1,2,5-thiadiazol-4-yl)pyridine | 1018846-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)-1,2,5-thiadiazol-4-yl)pyridine
• CAS: 1018846-18-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 336.415
• InChiKey: IHYHJODNYACKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)-1,2,5-thiadiazol-4-yl)pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-((4-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  二价配体的 DNA 模块化结构精确调节受体结合和激活

  摘要：

  极大的兴趣集中在二价配体的构建上，其中间隔基对于协调两个药效团的距离和方向以获得最佳生物学效应至关重要。目前的策略依赖于聚合物作为间隔物，但由于连接过程耗时，结构精度和可变性不足。在此，我们提出了一种 DNA 模块化策略，其中药效团用用于自动 DNA 的保护基团进行模块化修饰合成，而天然脱氧核苷酸作为间隔物。通过以编程方式调节桥接 DNA 间隔区的数量和排列，两个药效团可根据确定的距离和通用方向进行调整。使用这种策略，我们成功地构建了一个包含正构激动剂和变构调节剂的二价配体库，在毒蕈碱乙酰胆碱受体的选择性激活中表现出单核苷酸差异。我们的策略为精确构建和有效筛选二价配体以实现无数生物医学应用开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.002
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 二氯化二硫 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(3-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)-1,2,5-thiadiazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二价配体的 DNA 模块化结构精确调节受体结合和激活

  摘要：

  极大的兴趣集中在二价配体的构建上，其中间隔基对于协调两个药效团的距离和方向以获得最佳生物学效应至关重要。目前的策略依赖于聚合物作为间隔物，但由于连接过程耗时，结构精度和可变性不足。在此，我们提出了一种 DNA 模块化策略，其中药效团用用于自动 DNA 的保护基团进行模块化修饰合成，而天然脱氧核苷酸作为间隔物。通过以编程方式调节桥接 DNA 间隔区的数量和排列，两个药效团可根据确定的距离和通用方向进行调整。使用这种策略，我们成功地构建了一个包含正构激动剂和变构调节剂的二价配体库，在毒蕈碱乙酰胆碱受体的选择性激活中表现出单核苷酸差异。我们的策略为精确构建和有效筛选二价配体以实现无数生物医学应用开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.002

文献信息

• Synthesis and evaluation of xanomeline analogs—Probing the wash-resistant phenomenon at the M1 muscarinic acetylcholine receptor
  作者：Brian E. Kane、Marianne K.O. Grant、Esam E. El-Fakahany、David M. Ferguson

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.058

  日期：2008.2.1

  A series of xanomeline analogs were synthesized and evaluated for binding at the M, muscarinic acetylcholine receptor (M-1 receptor). Specifically, compounds that substitute the O-hexyl chain of xanomeline with polar, ionizable, or conformationally restricted moieties were assessed for their ability to bind to the M, receptor in a wash-resistant manner (persistent binding). From our screen, several novel ligands that persistently bind to the M, receptor with greater affinity than xanomeline were discovered. Results indicate that persistent binding may arise not only from hydrophobic interactions but also from ionic interactions with a secondary M, receptor binding site. Herein, a qualitative model that accounts for both binding scenarios is proposed and applied to understand the structural basis to wash-resistant binding and long-acting effects of xanomeline-based compounds. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.