methyl (2E,6S,7E,9E)-11-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-ethylundeca-2,7,9-trienoate | 80183-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,6S,7E,9E)-11-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-ethylundeca-2,7,9-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,6S,7E,9E)-9-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6-ethyl-2,7,9-undecatrienoate
• CAS: 80183-16-0
• 化学式: C₃₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 476.731
• InChiKey: FGSXMUIQTQFTLV-RXEZHEIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6S,7E,9E)-11-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-ethylundeca-2,7,9-trienoate 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydrogen sulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 甲基氯化镁 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 140.75h， 生成 Indanomycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a017
• 作为产物：
  描述：

  trans-carbonic acid methyl ester pent-2-enyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₈H₃₄NO₄P 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 水 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 methyl (2E,6S,7E,9E)-11-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-ethylundeca-2,7,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称烯丙基烷基化和分子内Diels-Alder反应的组合合成茚达霉素和司他霉素的六氢茚

  摘要：

  简明扼要地合成了抗生素茚达霉素（X-14547 A）和司他霉素的六氢茚核心。使用的关键方法是不对称铱催化的烯丙基烷基化反应，修饰的Julia烯化反应，Suzuki-Miyaura偶联反应以及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201202822

文献信息

• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 1. Enantioselective synthesis of the tetrahydropyran and tetrahydroindan building blocks
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/ja00413a036

  日期：1981.11