(R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-(3-((Z)-4-((4R,5S,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-3-en-1-yl)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)-3-methoxy-N-((2,2,2-trichloroethoxy)methyl)butanamide | 171013-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-(3-((Z)-4-((4R,5S,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-3-en-1-yl)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)-3-methoxy-N-((2,2,2-trichloroethoxy)methyl)butanamide
• CAS: 171013-68-6
• 化学式: C₅₆H₈₈Cl₃NO₈Si₃
• 分子量: 1093.93
• InChiKey: FDKIHWAUSFDAOD-YKSRCIDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.18
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-(3-((Z)-4-((4R,5S,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-3-en-1-yl)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)-3-methoxy-N-((2,2,2-trichloroethoxy)methyl)butanamide 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4Z,6R,10S,12E,14E,16E,18R,27S)-24-hydroxy-18-methoxy-5,8,8,27-tetramethyl-21-(2,2,2-trichloroethoxymethyl)-7,9-dioxa-21-azatricyclo[20.3.1.16,10]heptacosa-1(26),4,12,14,16,22,24-heptaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-(3-((Z)-4-((4R,5S,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-3-en-1-yl)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)-3-methoxy-N-((2,2,2-trichloroethoxy)methyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11