1,3-Dimethyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazine-2,7(1h,6h)-dione | 1416038-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazine-2,7(1h,6h)-dione
• 英文别名: 4,6-dimethyl-10-thia-1,2,4,6,8-pentazatricyclo[7.3.0.03,7]dodec-8-ene-5,12-dione
• CAS: 1416038-58-8
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 241.274
• InChiKey: ILBOPDIXPDWYEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazine-2,7(1h,6h)-dione 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1,3-dimethyl-1,3a,4,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazine-2,8(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- ë ]噻唑并[2,3- c ^ ] -1,2,4-三嗪-2,8-二酮通过咪唑并[4,5的重排ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7-二酮与靛红的反应†

  摘要：

  醇醛缩合/骨架重排的1,3-二烷基-7-（2-氧代-1,2-二氢-3-合成协议ħ -吲哚-3-亚基）-1,3-一个，4,9-一个-四氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-2,8 （3 H，7 H）-二酮通过一锅法反应得高收率，1,3-二烷基-3,3-一个，9,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7（1 ħ，6 ħ） -二酮和1 H-吲哚-2,3-二酮（isatins）或通过1,3-二烷基-6-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-3,3的产生和重排一个，9,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7（1 ħ，6 ħ） -二酮已经研制成功。

  DOI：

  10.1039/c5ra07669b
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazine-2,7(1h,6h)-dione
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- ë ]噻唑并[2,3- c ^ ] -1,2,4-三嗪-2,8-二酮通过咪唑并[4,5的重排ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7-二酮与靛红的反应†

  摘要：

  醇醛缩合/骨架重排的1,3-二烷基-7-（2-氧代-1,2-二氢-3-合成协议ħ -吲哚-3-亚基）-1,3-一个，4,9-一个-四氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-2,8 （3 H，7 H）-二酮通过一锅法反应得高收率，1,3-二烷基-3,3-一个，9,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7（1 ħ，6 ħ） -二酮和1 H-吲哚-2,3-二酮（isatins）或通过1,3-二烷基-6-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-3,3的产生和重排一个，9,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7（1 ħ，6 ħ） -二酮已经研制成功。

  DOI：

  10.1039/c5ra07669b

文献信息

• Synthesis and evaluation of the antiproliferative activity of new heterylmethylidene derivatives of imidazothiazolotriazinones
  作者：Alexei N. Izmest'ev、Galina A. Gazieva、Lada V. Anikina、Sergey A. Pukhov、Valentina A. Karnoukhova、Natalya G. Kolotyrkina、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1039/d1nj02163j

  日期：——

  skeletal rearrangement of the thiazolotriazine fragment. The antiproliferative activity of the synthesized compounds was evaluated. Among the derivatives, (Z)-1,3-diethyl-7-[(1H-indol-3-yl)methylidene]-1,3a,4,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazine-2,8(3H,7H)-dione 4n exhibited the highest antiproliferative activity. The GI50 values of the compound against 24 of the 60 cancer cell lines

  两个新系列的 6-heterylmethylidenetetrahydroimidazo[4,5- e ] thiazolo[ 3,2 - b ] -1,2,4-triazine -2,7(1 H ,6 H )-diones 和 7-heterylmethylidenetetrahydroimidazo[4, 5- e ]噻唑并[2,3- c ]-1,2,4-三嗪-2,8 (3 H ,7 H )-二酮由四氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[3]羟醛缩合合成,2- b ]-1,2,4-triazine-2,7(1 H ,6 H)-二酮氢溴化物与杂芳醛和随后的噻唑并三嗪片段的骨架重排。评价合成化合物的抗增殖活性。间的衍生物，（Ž）-1,3-二乙基-7 - [（1 ħ吲哚-3-基）亚甲基] -1,3-一个，4,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[ 2,3 - c
• Synthesis of imidazo[4,5-e][1,3]thiazolo-[3,2-b][1,2,4]triazines
  作者：G. A. Gazieva、P. A. Poluboyarov、Yu. V. Nelyubina、M. I. Struchkova、A. N. Kravchenko

  DOI：10.1007/s10593-012-1147-3

  日期：2012.12

  Perhydroimidazo[4,5-e][1,2,4]triazine-3-thiones are alkylated with bromoacetic acid to give previously unreported imidazo[4,5-e][1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazines whose structure has been confirmed by X-ray structural analysis.