(3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[3-[(Z)-4-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-3-enyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]-3-methoxybutanamide | 171013-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[3-[(Z)-4-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-3-enyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]-3-methoxybutanamide
• CAS: 171013-67-5
• 化学式: C₅₃H₈₅NO₇Si₃
• 分子量: 932.517
• InChiKey: BDCGAUKSFMIHOV-AQAFHMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.44
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[3-[(Z)-4-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-3-enyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]-3-methoxybutanamide 在 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3R)-N-[3-hydroxy-5-[(Z)-4-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(2-oxoethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-3-enyl]phenyl]-3-methoxy-4-oxo-N-(2,2,2-trichloroethoxymethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-ynoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium amalgam 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[3-[(Z)-4-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-3-enyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]-3-methoxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11
• Total Syntheses of (+)-Trienomycins A and F via a Unified Strategy
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja961401a

  日期：1996.1.1

  The first total syntheses of (+)-trienomycins A and F, representative members of a new class of cytotoxic ansamycin antibiotics, have been achieved. Key features of the unified synthetic scheme included incorporation of the (E,E,E)-triene unit with concomitant macrocyclization via a novel bis-Wittig olefination and the use of (2,2,2-trichloroethoxy)methyl protecting group for the secondary amide.

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。