N-methyl-N-((4-methylquinolin-2-yl)methyl)formamide | 30721-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-((4-methylquinolin-2-yl)methyl)formamide
• 英文别名: 4-methyl-2-(N-methyl-N-formylaminomethyl)quinoline；N-methyl-N-(2-lepidinylmethyl)formamide；N-methyl-N-(4-methyl-quinolin-2-ylmethyl)-formamide；2-(N-Methyl-N-formyl-aminomethyl)-lepidin；N-methyl-N-[(4-methylquinolin-2-yl)methyl]formamide
• CAS: 30721-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: NAZZXGLERGWLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75 %的产率得到N-methyl-N-((4-methylquinolin-2-yl)methyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导能量转移实现无金属和光敏剂的交叉脱氢偶联

  摘要：

  我们开发了不含金属和光敏剂的交叉脱氢偶联（CDC）系统，通过独特的非光氧化还原参与氢原子转移（HAT）过程促进强C（sp 3 ）–H键的裂解。机理实验表明，该反应主要通过从激发态杂芳烃到过氧化物的能量转移机制进行，过氧化物的直接照射作为促进O-O键均裂的补充和次要途径。生成的氧自由基从底物 C-H 键发生 HAT，然后将所得烷基加成到杂芳烃上，促进关键 C-C 键的形成。通过对一系列过氧化物的筛选，得出过苯甲酸叔丁酯（TBPB）和杂芳烃是最佳能量传递对的结论。除了效率和步骤经济性之外，这种方法还具有环境优势，使其适合药物和类药物分子的后期功能化，同时容纳广泛的官能团。

  DOI：

  10.1039/d3gc03983h

文献信息

• Carbon nitride as a heterogeneous visible-light photocatalyst for the Minisci reaction and coupling to H₂ production
  作者：Arjun Vijeta、Erwin Reisner

  DOI：10.1039/c9cc07348e

  日期：——

  major limitations of previously reported photoredox-mediated Minisci reactions: (i) use of expensive and potentially harmful non-recyclable photocatalysts, and (ii) requirement of a stoichiometric amount of strong chemical oxidant. Finally, using platinum as a co-catalyst with the carbon nitride allows this light-mediated reaction to generate two value-added products under an anaerobic atmosphere –

  据报道，在室温下，使用大气氧作为氧化剂，氰胺官能化的氮化碳粉末可作为杂芳烃与醚，醇和酰胺的直接Minisci型偶联的光催化剂。这种温和的方案显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，催化剂可以轻松分离并重复使用数个周期。因此，它解决了先前报道的光氧化还原介导的Minisci反应的两个主要局限性：（i）使用昂贵且可能有害的不可回收光催化剂，以及（ii）需要化学计量的强化学氧化剂。最后，使用铂作为氮化碳的助催化剂，可以使这种光介导的反应在厌氧气氛下产生两种增值产品：功能化杂芳烃和氢2燃料。
• Polar effects in free radical reactions. Induced decompositions of peroxo compounds in the substitution of heteroaromatic bases by nucleophilic radicals
  作者：Francesco Minisci、Claudio Giordano、Elena Vismara、Silvio Levi、Vito Tortelli

  DOI：10.1021/ja00335a048

  日期：1984.11

  La decomposition des peroxydes de benzoyle et de lauroyle et du peroxodisulfate de potassium dans divers solvants conduit a une substitution selective en position 2 de la lepidine protonee par des radicaux libres nucleophiles generes dans les reactions (•CH 2 OH, dioxannyl, •CON(CH 3 ) 2 , CHON(CH 3 ) CH 2 • , (CH 3 ) 2 ĊH, cyclohexyl et n-C 11 H 23 •)

  La 分解过氧化物苯甲酰和 de lauroyle et du peroxodisulfate de 钾 dans divers 溶剂导管 une 取代选择性 en position 2 de la lepidine protonee par des radicaux libres nucleophiles generices dans les 反应 (•CH 2 OH, 二恶尼基, •CON(CH) 3 ) 2 , CHON(CH 3 ) CH 2 • , (CH 3 ) 2 ĊH, 环己基等 nC 11 H 23 •)
• Polar effects in free-radical reactions. New synthetic developments in the functionalization of heteroaromatic bases by nucleophilic radicals
  作者：Francesco Minisci、Attilio Citterio、Elena Vismara、Claudio Giordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97191-1

  日期：1985.1

  nucleophilic carbon-centered radicals is furtheron developed by the following new achievements: i) utilization of the redoc system in several solvents; ii) utilization of benzoyl peroxide in alcohols; iii) carbamoylation by HCONH2 and H2O2 in the presence of catalytic amounts of Fe(II). These systems allow to obtain either substitution till now tried without success or reactions of industrial interest.

  下列新成果进一步发展了质子化杂芳族碱基被亲核碳中心自由基直接取代的综合兴趣：ii）酒精中过氧化苯甲酰的利用；iii）在催化量的Fe（II）存在下通过HCONH 2和H 2 O 2进行氨基甲酰基化。这些系统允许获得直到现在为止一直没有成功的替代方案，或者获得工业利益的反应。极性效应在确定反应性，选择性和合成应用方面起主要作用；特别强调了吡啶基类型的强亲核中间基团在重新麦芽糖化步骤中的作用。
• Revisiting the Minisci Reaction: New Mild Amidoalkylation of Benzo-Fused <i>N</i>-Heteroaromatic Bases under Metal-Free Conditions
  作者：Ada M. Truscello、Cristian Gambarotti

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00447

  日期：2019.7.19

  the α-amidoalkylation of benzo-fused N-heteroaromatic bases has been performed in the presence of sodium persulfate as a free-radical source and terminal oxidant without using acids and transition metals. The desired α-amidoalkylated products have been obtained in high yields in relatively short reaction times compared with those generally reported at 50 and 80 °C. The biggest advantage of this new protocol

  在过去的几十年中，为使化学过程更具可持续性并减少其对环境的影响做出了许多努力。在这种情况下，苯并熔合氮的α-酰胺烷基化是第一次-杂芳族碱是在过硫酸钠作为自由基源和末端氧化剂的存在下进行的，无需使用酸和过渡金属。与通常在50和80℃下报道的那些相比，以相对短的反应时间以高收率获得了期望的α-酰胺基烷基化的产物。这种不需要酸和金属的新方案的最大优点是，由于减少了废物，因此原子经济性更高。关于反应机理，过硫酸盐和特定酰胺之间的相互作用似乎在整个反应效率中起关键作用。
• Redox-chain decomposition of hydroxylamine-O-sulphonic acid. A novel general source of nucleophilic radicals for the functionalization of heteroaromatic bases
  作者：Attilio Citterio、Anna Gentile、Francesco Minisci、Marco Serravalle、Susanna Ventura

  DOI：10.1039/c39830000916

  日期：——

  Protonated heteroaromatic bases react with formamide, N,N-dimethylformamide, cyclic ethers, and methanol in the presence of hydroxylamine-O-sulphonic acid and catalytic amounts of an iron(II) salt to afford selective substitution by a redox chain process.

  质子化的杂芳族碱在羟胺-O-磺酸和催化量的铁（II）盐存在下与甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，环醚和甲醇反应，以通过氧化还原链工艺进行选择性取代。