8-Phenylmenthyl (S)-2-phenylpropionate | 138291-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-Phenylmenthyl (S)-2-phenylpropionate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-phenylpropanoate
• CAS: 138291-09-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂
• 分子量: 364.528
• InChiKey: KDZHNLPJGDSPHN-IYRWYFENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Phenylmenthyl (S)-2-phenylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(S)-2-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Stereogenic reactions of the α-carbon radicals of 8-phenylmenthyl esters

  摘要：

  描述了 8-苯基苯甲酯的立体选择性自由基还原和环化过程；主要产物被认为来自于具有与酯的烷氧基对立的较大取代基构象的过渡态。

  DOI：

  10.1039/c39910001603
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-2'-(1-methyl-1-phenylethyl)-5'-methylcyclohexyl (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-Phenylmenthyl (S)-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Stereogenic reactions of the α-carbon radicals of 8-phenylmenthyl esters

  摘要：

  描述了 8-苯基苯甲酯的立体选择性自由基还原和环化过程；主要产物被认为来自于具有与酯的烷氧基对立的较大取代基构象的过渡态。

  DOI：

  10.1039/c39910001603

文献信息

• Samarium diiodide-mediated asymmetric reactions of 8-phenylmenthyl esters
  作者：Jim-Min Fang、Ming-Yi Chen、Jiann-Shyng Shiue、Ling Lu、Jue-Liang Hsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00680-8

  日期：2000.6

  (-)-8-Phenylmenthol was used as a chiral auxiliary to direct asymmetric reactions of its preformed carboxylates. Reduction of xanthates la and Ib by SmI2 likely proceeded via HMPA-bound samarium enolate intermediates. Self- and cross-pinacolic coupling reactions of 8-phenylmenthyl alpha-oxoesters were achieved in a highly stereoselective manner by treatment with SmI2 at -78 degrees C. The stereochemical outcome was consistent with a chelated mode of transition states. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (-)-8-苯基薄荷醇被用作手性辅助剂，用于指导其预先形成的羧酸酯的不对称反应。色烷酸酯la和Ib在SmI2的还原作用下，可能通过HMPA稳定的钐（samarium）烯醇式（enolate）中间体进行反应。在-78°C下，8-苯基薄荷基α-酮酯与 反应，实现了自偶联和交叉偶联反应，且具有高度的立体选择性。其立体化学结果与过渡态的螯合模式一致。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Diastereoselective Alkylation of 8-Phenylmenthyl Phenylacetate: Aggregated Lithium Enolate versus "Naked" Enolate
  作者：Arlette Solladie-Cavallo、Aurelio G. Csaky、Ingo Gantz、Jean Suffert

  DOI：10.1021/jo00097a041

  日期：1994.9

  It is shown that monoalkylation of 8-phenylmenthyl phenylacetate using lithiated bases leads to poor or no diastereoselectivities (50/50 to 69/31) and high yields (75 to 98%) while alkylation using tBu-P4 (a strong and cation free base, known to provide ''naked'' anion) leads to high diastereoselectivities (92/8 to 98/2) and high yields (65 to 95%). It is postulated that, in the case of phenylacetates, the degree of aggregation of the lithium enolate is responsible of the poor diastereoselectivities.